唐伯虎也叫唐寅，是明朝时期著名的画家，书法家，还是个诗人。其实我们不难发现，在古代的文人学士大多生活过得都不太如意，所以唐伯虎也不例外，在大部分时候唐寅的经济状况始终不尽如人意。某一时期的书画收益欠稳定之时，而家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。那怎么办呢？幸好他的画作还不错，所以后来就靠卖画为生了。
唐寅的卖画状况如何呢？纵观唐伯虎的后半生，他的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。
由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。
唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。
明中叶经济的发展，促进了城市社会的繁荣，同时也改变人们的生活方式与思想观念。绘画交易现象由此开始普遍，方式亦多样，艺术市场得以逐步繁荣，使得大多数画家不可避免地参与到市场中来。当然这也是由于社会坏境的影响。