《红楼梦》第六十四回中写到，一天午后，林黛玉“饭后无事”，想起了她先前看“古史”中所记载的一些“有才色的女子”，想到这些女子的“终生遭际”，实在是“令人可欣、可慕、可悲、可叹”，不禁感慨万千，于是把自己关在房间，含着泪，从中“择出数人”，为她们作起了诗。
西施
一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。
效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
虞姬
肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中。
明妃
绝艳惊人出汉宫，红颜命薄古今同。
君王纵使轻颜色，予夺权何畀画工?
绿珠
瓦砾明珠一例抛，何曾石尉重娇娆。
都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥。
红拂
长揖雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。
尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫。
西施、虞姬、明妃、绿珠、红拂……，一连写了五首后，林黛玉觉得有些困倦，便撂在一边睡了。贾宝玉来到这里，看过诗后不容分说，题为《五美吟》。
一、《五美吟》是一部未完之作，林黛玉所想到的那些女子绝不仅仅只有这五个，揣摩其创意，或许有更多，因为还没有写完，就遭到了贾宝玉“捣乱”，名字都已经定了，是《五美吟》，索性也就算了，不写了。如果不是贾宝玉“捣乱”，展现在读者眼前的可能是《八美吟》、《十美吟》，甚至更多。
二、《五美吟》中五个女子，是按照朝代更替和历史发展的顺序来列举的，从春秋时期的西施到楚汉年代的虞姬，从西汉末期的明妃到西晋时期的绿珠，一直到隋唐时代的红拂，从奴隶社会的末期写到了封建社会的鼎盛，比较完整的展示了历史发展的轨迹。
三、《五美吟》中所歌颂的五个女子，既不是历史上实有的人物，也不是民间传说人物或某个文学作品中的人物，而是以某个历史人物的姓名或某一事迹的框架为素材，是历史人物、传说人物和文学人物的复合虚构体。
四、《五美吟》中五个女子，她们的共同点除了“有才色”外，都是被男权主义彻底物化、奴化、工具化的悲剧性人物。
西施和明妃有着很大的共同点，她们都是帝王之间政治斗争的一粒棋子，一个筹码，在统治阶层的逼迫下走上人生悲剧道路。事后，她们一个沉江“逐浪花”，一个孤埋“青冢”下，把个人的人生悲剧进行到底。
绿珠人生悲剧的要害是女性奴隶主义，甘愿做男人的附属物，是一个在思想上和行动上被彻底奴化的女人。她原本是一颗“明珠”，却被石崇当作“瓦砾”，最后为了石崇坠楼自尽，她自己认为这是“徇情”，在别人眼里这一壮举不过是“殉主”。
虞姬的悲剧在于她选择了一个外表看似刚猛，内心却十分懦弱的“精神阳痿型男人”。垓下兵败，楚歌四起，项羽陷入了人生绝境，先是对他的坐骑，后是对他的爱妃连说“奈何”，最后在项羽的监视下，在“楚帐中”饮剑自刎。
红拂的悲剧表现在她的前半生，为了生存，她跟随了一个“尸居余气”的僵尸型男人，被冷酷丑恶的杨素霸占，在杨素的威逼利诱下委曲求全，浪费青春。
五、《三国演义》中的貂蝉，论年代，排在西晋时期的绿珠之前;论美貌，挤身中国古代四大美女行列，但在林黛玉所吟颂的几个“有才色”的女子中，却没有占到一席之地，这是有原因的。稍有历史知识的人应该知道，“貂蝉”原来的意思是汉代侍从官员的帽饰，而不是她的名字。在所有正史文献和古籍中都没有对貂蝉的记载，《三国志-吕布传》中，只是记载了吕布与董卓侍女有染的史实——“卓常使布守中阁，布与卓侍婢私通，恐事发觉，心不自安”;董卓怒刺吕布的史实也是见之于《三国志-吕布传》——“卓性刚而褊，忿不思难，尝小失意，把手戟掷布，布拳捷避之”。由此可见，董卓和吕布有矛盾的资料应该是真实的，但是这个“侍女”到底是不是貂蝉却毫无凭据，貂蝉的名字和事迹只是在文学作品和野史中有所描述。所以说，貂蝉和林黛玉一样，只是一个文学作品符号，貂蝉这个人物可能是罗贯中杜撰出来的，并无真人。另外，现行的120回本《三国演义》，是由清康熙年间毛纶、毛宗岗父子辨正史事，增删文字，修改而成。所以说，三国故事真正广泛的在民间流行，应该在清朝康熙年代之后甚至更晚一些，晚于曹雪芹笔下的“林黛玉”所处时代。一个“古史”中没有记载，并且在民间流传较晚的貂蝉形象，是不印在林黛玉的心里的，《五美吟》中没有貂蝉也就不足为怪了。
六、《五美吟》中列举的女子从春秋到隋唐，如果再写下去，是否就会该写到名列“四大美女”之一，在正史中多有记载，民间流传广泛的杨玉环了呢?我的观点是否定的。
首先，杨玉环虽然最后惨死在马嵬坡，但在生前却受到了唐明皇的无尽恩宠，风光无限，在这一点上，杨玉环应该算是一个“幸福的女人”，与林黛玉所列举的五个女子所遭受的悲剧命运大相径庭。
其次，《红楼梦》第二十七回的回目是“滴翠亭杨妃戏彩蝶，埋香家飞燕泣残红”，作者把薛宝钗比作杨贵妃;第三十回中，贾宝玉见“宝钗体态丰满，肌肤白暂，好雪白的一段酥臂”，不觉动了“艳羡之心”，于是对宝钗说：“怪不得他们拿姐姐比杨妃，
原来也休丰怯热。”宝钗说：“我倒像杨妃，只是没一个好哥哥好兄弟可以作得杨国忠的!”当时林黛玉就在一旁坐着，薛宝钗自比杨贵妃的话自然会印在林黛玉的脑子里，贾宝玉对薛宝钗肉体的垂涎更加加重了林黛玉对薛宝钗的反感。再次，《红楼梦》中林黛玉对薛宝钗是有着很大敌对情绪的：本来林黛玉和贾宝玉好好的，突然间薛宝钗插了一脚，而且薛宝钗为人随和，深得众人喜爱，在很大程度上盖过了林黛玉，林黛玉从内心里是很不喜欢甚至非常讨厌薛宝钗的。
所以，林黛玉无论是站在“公”的角度，还是窝着“私”的心思，《五美吟》如果再继续写下去并且不受贾宝玉的捣乱的话，她是不会把杨贵妃(薛宝钗的自比)写入《八美吟》或《十美吟》的。