魏晋南朝时期，由于时局动荡不安、儒家伦理道德崩坏及玄学的盛行，使社会上普遍形成一股修短随化、及时行乐的思潮，和放纵不羁、快意人生的社会风气，其中以“竹林七贤”为代表。
很多人都知道，在魏晋时期的江湖上有七个怪人，因为，他们均是与世俗格格不入的隐士，所以，又被人称作“竹林七贤”，他们就是魏晋风度的代表，而刘伶也是其中之一。据《晋书》所载：此人身高六尺，长相凶恶，平日里不爱说话，极少与人交流，连家门都很少出。
可以说，这种性格已注定刘伶无法在官场上吃得开。晋朝初年，刘伶便已入朝为官，但时间一长，同期的官员均已高升，只有刘伶得罪了许多人，停步不前。刘伶脾气很直，力陈己见，从不看人脸色，逐渐成为朝官中的异类，后来，更是被罢免回乡了。
回到老家后，郁郁不得志的刘伶寄情于美酒，每天只求一醉解千愁，日子一长染上了无法根治的酒瘾，每天无酒不欢，醉多醒少。
公元266年，司马炎派大臣去刘伶的故乡请他再度出仕，并许给刘伶高官厚禄。谁知，此时的刘伶早就没了报国之志，只想过喝美酒睡大觉的小日子。听说朝廷的大臣就要到来，刘伶抱着酒坛痛饮一番，将自己灌得酩酊大醉，随后，将身上的衣服尽数脱下，赤身裸体冲向村口。
前来迎接刘伶回朝廷的大臣见他这幅模样，还以为这人已疯癫，连说了几声可惜。至此，刘伶便彻底告别了自己的仕途，再不受世俗所扰。想到自己再也不会看别人的脸色过活，刘伶愈发放纵，每天喝酒的频率更高了，经常一喝就是几天。
并且，就算外出访友，刘伶也会在行李中塞满美酒，边赶路边喝，往往到了朋友家时，早已醉得不成人样。刘伶经常让人拎着铲子站在身后，并叮嘱道：“如果什么时候我喝死在路上，你就近挖个坑把我埋掉就好。”
刘伶的老婆见他终日沉溺美酒无法自拔，便苦心劝丈夫戒酒，刘伶便说道：“想让我不喝酒又有何难？只是我这人决心涣散，只能依靠鬼神的力量才能改变自己。夫人你快去买些酒肉，让我来祭拜鬼神。”
老婆一听欣喜异常，立马跑出家门置办了一桌酒菜，让刘伶赶快祭拜鬼神戒酒。谁知，刘伶跪在神像前高呼道：“上天生我刘伶，就是为了让我喝酒，每顿必须喝够一斛，再灌上五斗醒酒。女人的话，听不得！听不得!”语毕，拿起老婆买的酒肉便大吃大喝起来。
没过一会，他就醉倒在地上不省人事了。见这招不奏效，刘伶的老婆又想了个办法。
他亲自酿了一大缸酒，刘伶见了立马要喝，老婆说道：“想喝也可以，不过，得等酒再发酵些日子。”等到酒发酵好后，刘伶迫不及待地揭开缸盖开始痛饮，他老婆趁着他弯腰之际，一脚将老公踹进酒缸，随后，扣上盖子，并说道：“你不是喜欢喝酒吗？这次让你喝个痛快！”
三天后，酒缸中的刘伶没了动静，这可吓坏了刘伶的老婆，立马将盖子揭开，只见，满满的一缸酒已让刘伶喝了个干干净净，刘伶一动不动地蹲在酒糟上。刘伶的老婆以为丈夫醉死了，连忙高声呼救，谁知，刘伶闻声竟缓缓醒转。
此时，他可怜巴巴地对老婆说道：“不是说好让我喝个痛快吗？怎么这么快就没酒了？”刘伶的老婆哭笑不得，知道不论如何刘伶都无法戒酒，只好随他去了。
《世说新语》里还有这么一段故事：某天刘伶喝高了，不受礼教约束的刘伶又做出了超常的举动，他将自己剥了个精光，大咧咧地坐在堂中痛饮，一点也不顾及形象。此时，正赶上有朋友拜访，一见刘伶如此失礼，便出言嘲讽刘伶：“朋友你喝得连廉耻都忘记了吗？”
谁知，刘伶反唇相讥道：“我如何不知廉耻？我将天地作为我的家，而房间就是我的衣服和裤子，如今你钻进我的裤裆里，所谓何事？”一番惊世骇俗的话说得朋友哑口无言，却又想不出话来反驳，只好面红耳赤地告辞了。
某次，刘伶喝醉了酒上街闲逛，与人起了争执，那人揪住刘伶的衣服就要挥拳，谁知刘伶竟慢悠悠地说：“我瘦得像人干一样，鸡肋一样的胸脯，恐怕你的拳头捶在上面也不会舒服。”一句话将那人逗笑了，两人冰释前嫌。
奇人奇事奇作风，说起与酒有关的奇人，刘伶若自诩第一，恐怕只有李白和杜康敢与其争锋。刘伶喝了半辈子，醉了半辈子，酒就是他的生命。古往今来，饮酒短寿者不计其数，可是，偏偏嗜酒如命的刘伶却活了八十多岁，比其他“六贤”都要长寿。
刘伶现今存世的作品只有《酒德颂》和《北芒客舍》。其作品生动的反映了魏晋名士崇尚玄虚、消极颓废的心态，也表现出对“名教”礼法的蔑视及对自然的向往， 后世之人更是以刘伶为蔑视礼法、纵酒避世的典型。