如《三国志》及《三国演义》所述，诸葛亮出山时，曹操已先后灭掉吕布、袁术、袁绍等，“拥百万之众，挟天子以令诸侯”，“不可与争锋”。实际上当时的天下已成为“一霸数雄”：“一霸”自然是已完全占据中原要地、并控制了朝廷的曹操，数雄有实力较为强大、“据有江东，已历三世，国险而民附”的孙权，“孤穷走天下、独居新野愁民厄”的刘备，荆州刘表、益州刘璋、凉州马腾和汉中张鲁。《三国演义》第三十八回诸葛亮“三分天下”时，对刘表的点评是拥有“北据汉、沔，利尽南海，东连吴会，西通巴、蜀”的“用武之地”但却“不能守”，对刘璋的点评是“暗弱”、占据“沃野千里，天府之国”的“险塞”益州、“民殷国富，而不知存恤”，从这些贬损的言谈中不难看出，诸葛亮断不会瞧得起他们。而对于偏居凉州的马腾和具有一定宗教性质的汉中张鲁，诸葛亮在“三分天下”论及“自董卓造逆以来，天下豪杰并起”时根本就没有提到，可以看出二者更难入其法眼。而对于曹操和孙权则给了较高的评价，认为曹操在北方占天时，孙权在南方占地利，都具备了成就霸业的一定基础，显然也具备了让诸葛亮成为新一代“管仲、乐毅”的可能性，是诸葛亮心目中无可争议的出山相助的理想候选人。
先假设诸葛亮出山相助曹操。这又有两种可能，一是曹操基本上不重用他。这种情况出现的可能性极大，毕竟曹及夏侯两家（曹操实为夏侯家之后）叶繁枝茂、人才鼎盛，如夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪等，虽多为武将，但其地位却远在其他人之上。举个简单例子，曹操也如刘备般委任五虎将，委任的是张辽、张郃、徐晃、乐进、于禁，曹氏与夏侯氏无一人入选。这并不是说其族人无人够格，而是一来无需用此招拉拢，二来更主要的是他们地位本就在其他人之上，果真任命为“五虎将”，实际上并不能起到褒奖的作用，反而会让他们有受了侮辱的感觉。再者曹操属下的文官如荀彧、荀攸、贾诩、程昱、刘晔、钟繇、陈群等人（郭嘉其时已死）均为济世之奇才，追随曹操时日已久，且均立下过大小功劳，诸葛亮如希望像在刘备那里一举居于他们之上绝无可能，甚至连得到表现机会的希望都会相当渺茫，更别说立下旷世奇功了。更何况如果当时诸葛亮追随了曹操，刘备无诸葛亮相助，恐怕会被就此灭掉；而孙权在周瑜的指挥下即使胜了赤壁之战，在曹操无须分心他顾的情况下，恐怕也难支持许久，天下一统指日可待，诸葛亮实难得到成为“管仲、乐毅”的机会。二是曹操也如刘备般重用诸葛亮。倘若真是如此，那恐怕曹操就不会出现赤壁之败了，而南方很有可能就此被征服，天下迅速归入曹操之手。在这种情况下，诸葛亮的抱负恐难得到充分的施展。而作为一名忠诚度未经充分考验但能力超群的“新兵”，被“卸磨杀驴”的可能性倒是更大，更不要说成为“管仲、乐毅”了。如此看来，诸葛亮出山相助曹操的可能性是比较小的。
再讨论诸葛亮辅佐孙权的可能性。据《三国志•；诸葛亮传》记载，诸葛亮在“三分天下”时称“孙权据有江东，已历三世，国险而民附，贤能为之用”，这种评价是比较高的，说明在诸葛亮看来，孙权既得民心，又能拉拢和善用人才。因诸葛亮兄长诸葛瑾在东吴效力，诸葛亮对孙权的评价应会全面客观，事实也确实如此，如《三国演义》第三十八回所述，“孙权自孙策死后，据住江东，承父兄基业，广纳贤士，开宾馆于吴会，命顾雍、张纮延接四方宾客。连年以来，你我相荐。……文武诸人，共相辅佐，由此江东称得人之盛。”而周瑜则更是孙权敢于使用人才的典范，24岁已得“周郎”美称的周瑜在孙策去世、孙权接权时年仅26岁，便与张昭“共掌众事”。这对于年少周瑜6岁的诸葛亮来说，会有相当大的正面影响。而且孙权用人向来敢于委以重任，知人善用、用人不疑，对前后四任大都督周瑜、鲁肃、吕蒙、陆逊的使用莫不如此，这种做法甚合诸葛亮的心意。而此时孙权在与曹操的实力对比中不占任何上风，而扶持相对弱者最终打败强者似更能体现其价值。诸葛亮选择投靠孙权的唯一障碍便是周瑜，周瑜的才干与其相差不多，且与孙权之兄孙策均为桥太公（又为乔太公）之婿，并已居高位，诸葛亮如选择在周瑜仍在时出山则必会居其下，而难以发挥管仲般的作用。那么诸葛亮如果选择投靠孙权，则必会在周瑜去世之后。虽然二人年纪相差不大，但因周瑜气量狭窄，世人皆认为其阳寿不会很长，这种等待或许不用太久。从以上分析可以大胆猜测，诸葛亮出山相助的首选对象应是孙权，他等待的只是时机而已。（《袁子》称：张子布（张昭）荐亮于孙权，亮不肯留。人问其故，曰：“孙将军可谓人主，然观其度，能贤亮而不能尽亮，吾是以不留。”裴松之认为上述所言不可采信。此评价对孙权确有不妥，从孙权对周瑜等人的使用上来看，似为能尽贤之人。）
但就在诸葛亮耐心等待出山时机的节骨眼上，刘备出现了，诸葛亮的命运发生了巨大的变化，并最终选择了刘备。屡战屡败的刘备经过司马徽、徐庶的数次推荐，三顾茅庐诚邀诸葛亮出山，并充分发挥自己的强项（“泪沾袍袖，衣襟尽湿”），“孔明见其意甚诚”，方表态“愿效犬马之劳”，并送上极有可能准备送给孙权的大礼——夺取荆、益二州的计策。在选择刘备之前，诸葛亮应会考虑到以下几个方面：一是刘备的出身问题。刘备为中山靖王刘胜之后，乃当世皇叔，这给刘备挣了不少印象分，也方便为以后诸葛亮讨伐曹操等寻找名正言顺的借口。二是刘备的根据地问题。其时刘备仅占据新野小城，容身尚且困难，更遑论与强大的曹操抗衡了。在这一方面，诸葛亮提前做好了功课，在他的设想中乘曹、孙争斗之际夺取荆、益二州并非难事。三是刘备定能给他提供尽其能的平台。当时的刘备，手下武有关羽、张飞、赵云等猛将，文有孙乾、糜竺、简雍等“白面书生”。但如“水镜先生”司马徽所言，孙、糜、简等辈“非经纶济世之才”，关、张、赵“皆万人敌，惜无善用之人”，诸葛亮恰好能够填补这一空缺，而刘备也心甘情愿让他担任仅位居其下的军师一职，这就给诸葛亮提供了一个施展抱负的舞台。对于为何最终追随了刘备，诸葛亮在临走前对其弟诸葛均的嘱咐中可以看出端倪：“吾受刘皇叔三顾之恩，不容不出。”“三顾之恩”自然发挥了极大的作用，但以上几点考虑也不容忽视。如无刘备“三顾之恩”，诸葛亮是否还会选择刘备，那就不得而知了。