1949年，蒋介石带着将近五百吨黄金逃往台湾，本以为悬着的一颗心终于可以放下来，舒舒服服的做一个富家翁。然而国际形势瞬息万变，早在渡江战役前，毛主席就做好了了“武力解放”台湾的打算。建国后，解放军积极准备战，只待毛主席一声号令就要将革命红旗插遍台湾全岛。鉴于国民党几十万美械部队和“金城汤池”的长江防线的崩溃速度，蒋介石也没对那浅浅的一湾海峡抱有太大希望，还是做好了再次逃亡的准备。
大哥的小弟，就是好兄弟
蒋介石与菲律宾总统季里诺
流亡菲律宾是历来是台湾政权的最佳选择，施琅收复台湾前，郑家人就曾有过逃亡吕宋（菲律宾群岛最大岛屿）的打算，蒋介石也是早早就想好了退路。
1961年，蒋介石在台北士林官邸中办公
菲律宾是个只会找大哥要钱的穷小子，美国人为了甩掉这个包袱就让菲律宾在1946年独立。蒋介石为了给美国老大哥撑场面，立刻就与其建立了外交关系。蒋介石在49年7月从飞往菲律宾，名义上与总统季里诺商讨反共联盟的事宜，实则为自己寻找后路。会谈结束时，记者问菲律宾总统季里诺：如果蒋介石要败退大陆，会不会在菲律宾建立流亡政府？大哥的小弟就是我兄弟，季里诺十分爽快地说：菲律宾欢迎蒋政权，只要提前告知政府人员数量即可。
还有一件趣事，在蒋介石撤退前夕，美国人企图策反台湾省主席、蒋介石的左膀右臂陈诚自立，这可吓得蒋介石一直怕徘徊在舟山群岛不敢登陆。为防不测，蒋介石最后选择在陈诚势力触及不到的高雄港登录。驻守高雄的孙立人将军是亲美派，虽然不是蒋介石的嫡系，但至少不会倒向陈诚。
蒋介石先让菲律宾大使陈质平密电孙立人，明确表达了蒋先生只想寓居台湾，不愿流亡海外的想法，如果孙将军不同意蒋先生登陆的话，那就只能改道菲律宾。孙立人一听也吓坏了，领导派人来试探，明显就是对自己不信任，于是拍着胸部说：我将亲自己到高雄港迎接蒋先生，并保证蒋先生的安全。从这件事情来看，流亡菲律宾是蒋介石一早就打算好的了。
狡兔三窟
蒋介石与孙立人合影
要钱给钱，要枪给枪，蒋介石还输的如此狼狈，这让美国人对他失望透顶。蒋介石逃往台湾后，美国政界上上下下几乎没人看好蒋介石。在美国寻求援助的宋美龄对此深有感触，于是写信让蒋介石先到瑞士暂避风头。宋美龄见蒋介石没有回复，于是让孔祥熙的女婿陈继恩亲自前往台湾劝说蒋介石。
1961年，蒋介石夫妇和孙子们下棋
当时台湾上下都对前途不抱希望，很多国民党将军、政要都做起了裸官。自己虽然身在台湾，但是老婆孩子要么留在香港，要么送往美国。陈继恩来台劝说蒋介石出走的消息不胫而走，这使得岛内一时间人心惶惶。对于陈继恩的到来，蒋介石非常恼火，在他看来，即使两岸开打，大陆占领台湾也还要好几天，到那时再离开台湾也不迟。陈的到来反而大大扰乱军心，所以蒋介石气愤的回应道：就算要走，也不去瑞士，要去就去日本。
蒋介石对日本有着一种特殊的情节，他把日本视作自己的第二故乡。在49年败退前，他就给日本大使下了两个任务：一是在日本国内招募少壮派军官，送往台湾秘密训练国民党军队，为反攻大陆做准备，这就是后来臭名昭著的“白团事件”；另一项任务就是在日本为蒋介石寻觅一所外宅，以备不时之需。用“狡兔三窟”这个词来形容蒋介石毫不为过，虽然他老人家天天在日记里大骂美国人，但他还是需要感谢美国人挑起了朝鲜战争，让他能够在台湾安全地度过余生。