1927年，“四一二事变”后，上海的黑社会势力虽已投靠了以蒋介石为首的国民党政府，但一些黑社会头目并没有完全堵死与中国共产党的通道。早在1929年，杜月笙就经帮会分子张尧卿等人的介绍，邀请已经暗中加入中国共产党的杨度为宾客，并专门将薛华立路155弄13号(今建国中路瑞金二路附近)一幢洋房送给他，月俸500元。现在虽然很难考证杜月笙对杨度的中共党员身份是否一定了解，但杨度入党之事在当时流传很广，更何况杨度营救李大钊、邵飘萍、林白水的义举天下皆知。杨度后来又在沪加入“自由大同盟”、“中国社会科学家联盟”、“中国人权保障同盟”等左翼社会团体，在薛华立路长期给潘汉年、沈端先(夏衍)提供情报，将被敌人逮捕的同志留在寓所。杨度的诸多活动，恐怕精明过人的杜月笙不会丝毫没有察觉。何况杨度多次当面规劝杜月笙，不要再为国民党卖命。因此，杜月笙礼待杨度，很可能是对中国共产党的一种友善表示。
抗战爆发后，杜月笙等人在杜公馆召开上海抗敌后援会主席团会议，还通过潘汉年向八路军无偿援助1000具荷兰进口的防毒面具，并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。他同时要求在上海的全权代表姚惠泉为中国共产党募集教育文化经费，并且掩护过周恩来的堂弟。
抗战胜利后，因为国民党的打击，杜月笙的一批物资被海关查扣，无奈之际，请中国共产党帮忙。中国共产党地下党员作了疏通，使他得到了这批物资。这一事件使杜月笙既看到共产党的能量，又认识到中国共产党的真诚与讲信誉，以后又为中国共产党做了些有利的事情，1947年应中国共产党的要求收金山为徒便是一例。金山，湖南沅陵县人，早年到上海求学，1932年加入中国共产党，以后从事戏剧电影创作，曾主演《夜半歌声》、《狂欢之夜》等影片。抗战爆发后，他率领救亡队深入内地演出。抗战胜利后，为了联系工商、金融、政界要人，奉党的命令，金山只身到沪与杜月笙取得联系，并得到杜月笙的帮助，还被收为杜的“关山门徒弟”。在帮会与黑社会中，“开山门徒弟”与“关山门徒弟”的地位最为特别，通常被视为老头子最得意的门生。杜月笙当时对从东北来的金山的身份与使命决不会一无所知，但与金山结为师徒，无疑是以此向中共投桃报李。
时至1947年，杜月笙因屡遭国民党打击而去香港躲避一时，即与潘汉年秘密会谈，保证中国共产党接管上海时，黑社会不予捣乱，也请共产党给予宽大处理。当人民解放军兵临江南时，杜月笙曾经与黄炎培、钱新之、章士钊、盛丕华、沙千里、史良、张澜等人频繁接触，商讨时局与个人前途。杜月笙曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。同时，他又受到军统特务的要挟，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要他去台湾。在这种情况下，杜月笙决定脱离政治漩涡，既不留在上海，也不投奔台湾，而选择留在香港。1949年5月1日，杜月笙离开上海，在香港终了一生。