袁术交给孙策一千多兵马，但没有允许孙策离开，而是耍弄手腕，把孙策牢牢地掌握在股掌之中。
当时，朝廷派遣太尉马日磾到关东抚慰诸侯，马日磾来到了袁术的地盘，开始招揽贤士，希望那些人为朝廷所用。听闻孙策是江东出名的豪杰，马日磾就上表奏请孙策担任怀义校尉。看到朝廷代表都这么重用孙策了，袁术自然也得有所表示，于是答应让孙策担任自己手下的九江郡太守。可等到马日磾离开寿春之后，袁术又翻脸不认人，让自己的心腹陈纪担任九江太守去了。搞得孙策很窝火。
袁术不放心孙策，不想给孙策实权，在孙策的军中，也多安插密探，了解孙策的动向。一旦孙策有离开的意图，袁术就可能抢先动手。孙策了解到自己手下一个骑士可能是袁术的密探，就故意找了个别的罪名去抓捕那个骑士。那个骑士连忙逃到袁术的府邸。可孙策毫不迟疑，带兵直接冲到了袁术家，在马厩里抓到了骑士，并且当众杀了那个骑士。袁术自然生气，可当孙策主动前来请罪，袁术也不好发作。毕竟孙策是处置自己手下违反军纪的士兵，自己插手，不就证明自己心里有鬼吗？袁术只能说，算啦，这年头士兵造反也是很常见的事情，大家都很痛恨。你不用道歉啦。这件事情就算过去了。可是孙策对袁术也更加提防，千方百计找寻机会离开袁术。
终于，机会来了。
当时袁术和徐州刺史陶谦关系恶劣，彼此攻伐，为了准备作战，想让庐江太守陆康出一百五十万斤粮食，陆康和袁术关系平平，自然不肯给了。袁术很生气，想派人去攻打陆康。可是派谁去呢？袁术的手下有大将纪灵，那是要挂帅出征徐州的大将，没空干这件小事。可是其他的将领水平又估计不行，于是想到了孙策。可是袁术不放心让孙策独自领兵，万一孙策带兵走人怎么办呢？孙策就告诉袁术，我也恨陆康呢。原来，当年孙策曾经去拜见陆康，陆康看孙策年轻，就派自己的主簿（办公室主任）接见了孙策。袁术看到孙策很气愤的样子，放心了，就说，一旦攻打下庐江郡，那就由贤侄你来当太守了。孙策半信半疑，带兵出征了。
孙策果然勇猛，不久就攻破了庐江，等到带兵回来的时候，袁术竟然又任命自己的心腹刘勋担任庐江太守，孙策这次对袁术算是彻底失望了。
当时，朝廷派遣刘繇担任扬州刺史。扬州的治所本来是在寿春，可是寿春被袁术霸占多年，没法子前往。当时孙策的舅舅吴景担任丹阳太守，驻扎在曲阿。吴景虽然是袁术任命的官员，可是对刘繇很是客气，就邀请刘繇来曲阿驻扎。刘繇是汉末名士，不但精通儒学，治民治军也是一把好手，很快，刘繇的手下就聚集了一匹人马。看看时机比较成熟，刘繇就以吴景并非朝廷正式任命的太守为名，将吴景赶出了曲阿。吴景很恼火，只能退到历阳县驻扎。袁术就更是火大，自己的地盘竟然被别人霸占了。于是，袁术罢免了吴景的太守职务，让吴景和孙贲（孙策的堂兄）带领一只部队，专门去攻打刘繇。但刘繇是大汉宗亲，有皇帝的正式任命，加上本人颇有才能，手下的将领张英、樊能也算是庸中佼佼，吴景孙贲二人打了一年多，不但没有将刘繇消灭，反而让刘繇的地盘越来越大了。
于是，消灭刘繇就成为袁术的第二大患。怎么办？袁术思来想去只能派孙策出兵。而孙策也主动请求帮助自己的舅舅吴景平定刘繇。并且表示，自己不用多少兵马，就带父亲孙坚的一千兵马就可以。孙策的理由貌似很充分。孙策说自己的家乡就在吴郡，父亲在当地名望极高，只要自己能够渡江，竖起孙家的大旗，随随便便就可以聚集三万人马。一旦平定刘繇，必定率领三万人回来，帮助袁术平定天下，匡扶汉室。
袁术听后很是动心，匡扶汉室那当然就是个口号，袁术的心中一直盘算自己当皇帝。如果能够得到孙策这员虎将的支持，并且投资一千，就可以换回三万，实在划算。加上孙策已经帮自己平定了庐江，立下大功，现在人家说要帮助自己的舅舅，更帮助自己，没理由拒绝了。还有江东群雄并立，不但曲阿有刘繇，会稽还有王朗，吴郡一带的山贼也很是头疼，孙策未必搞得定，不如做个顺水人情。
于是，孙策终于有机会脱离袁术，前往江东。
袁术为了笼络孙策，上表奏请孙策担任折冲校尉、代理殄寇将军，但是军马却绝不多给，当时，步兵不过一千，战马不过十来匹。不过，孙坚留下的这一千人，多是久经沙场的老兵，而一些孙坚的旧将，如程普、黄盖等人，更是江东名将。孙策的这一千人，绝不简单。孙家在江东名头果然很大，加上孙策攻打庐江威名远播，还有那些部将呼朋引伴，从寿春出发到达吴景驻扎的历阳城的时候，孙策已经有了五六千人马。
恰恰在这时候，孙策的少年好友周瑜的叔父被袁术任命为丹阳太守，周瑜请示叔父，带领三千兵马来帮助孙策，并且供给孙策粮草军费。孙策听后大喜，说：“吾得卿，谐也！”能够得到江东豪门周家的支持，平定江东，就顺利多了。
孙策确实能够，出兵进攻刘繇手下的要塞横江，吴景一年多都没攻下来，孙策以来，几天就拿下，将领樊能、张英都逃跑了。取得初步胜利之后，孙策乘胜追击，沿着长江辗转作战，可以说攻无不克战无不胜，没有人可以抵挡。一开始，江东的百姓听说孙策要来，都吓得混肥婆裟，各地官员弃城逃走，豪门大户也携带财物躲进山中。可是孙策到达之后严令军士不得抢掠，民间的一只鸡，一条狗，一颗蔬菜那都不能碰。老百姓从来没见过军纪这么严明，对老百姓这么好的部队，结果，出逃的人纷纷回归，一些贫苦的百姓主动参加孙策的部队。加上孙策对待士大夫非常有礼貌，就算是别人有不同的意见，也能够虚心接受，给对方合适的职务。于是，下到普通百姓，上到士大夫豪门，都很欢迎孙策的到来。凡是见过孙策的人，都乐意为孙策效命。
孙策集中兵力进攻刘繇的牛渚营，樊能、张英再次败退，孙策于是得到了刘繇积攒数年的许多粮草和攻城器械。
当时，沿江两岸除了刘繇势力之外，还有两股势力，一个是原来的彭城国相薛礼，徐州大乱离开彭城，霸占了秣陵（南京），一个是原来的下邳国相笮融，被陶谦追捕也离开了徐州，驻扎在秣陵城南。要想彻底攻破刘繇，就必须剪除刘繇的左膀右臂。秣陵城城墙高厚，易守难攻，孙策先从驻扎在城外的笮融下手。笮融开始并不相信孙策的离开，率领军队出战，结果被孙策斩杀许多人，笮融吓得退回城寨不敢露头。看到笮融已经没有胆量出兵，孙策没有多做停留，立刻率兵进攻秣陵的薛礼。薛礼以为笮融已经败亡，哪里还敢出战，率领一些士兵带着许多钱财逃命去了。
这时候，刘繇手下的败军之将樊能、张英率军反攻孙策的牛渚大营。原本两人认为孙策得到秣陵必然会歇息几日，没想到孙策立刻调兵回头进攻牛渚，二破樊能、张英，不但大败其军，还抓获了刘繇部下的许多家眷。然后，孙策再带兵进攻笮融。笮融知道刘繇、薛礼已经大败，无路可退，拼死抵抗，孙策竟然被流箭射中，一时军心大乱。孙策告诉诸位将领，不要惊慌，反倒可以将计就计，告诉笮融自己已经中箭身亡，那样的话，笮融必然大意。孙策故意放走一些俘虏，告诉笮融这个消息。笮融听后很高兴，率军来抢夺孙策大营，结果中了孙策的埋伏，大败而归。经历了两次大败，笮融再也不敢露头，一味死守。孙策粮草不多，倒也耗不起，于是马上率军去进攻刘繇的其他部队，一两个月下来，各地尽数平定。刘繇和笮融看到完全没有取胜的机会了，只能率军逃走。
孙策下令，所有刘繇、笮融等人的将士，只要有投降的一律不问罪。喜欢从军的，只要家中有一个人当兵，就免除这家的赋税；如果不愿意当兵的，也不强求。听到孙策这样宽容的命令，百姓官员都放心了。于是，十天功夫，就从各地涌来无数人投军，孙策果然征召了两万士兵，上千匹战马。
短短几个月时间，孙策就攻破了刘繇，占领了重镇秣陵、曲阿，威震江东。