人们意识里，唐伯虎也成为风流才子的一个典范。然而，殊不知，这些风流韵事其实都是由后世渲染甚至杜撰的历史“绯闻”，而唐伯虎真实身世却极为坎坷，实难用风流快活来形容。唐伯虎生于1470年，因其出生时恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因为寅即虎，故又得名唐伯虎。当时他们一家人住在苏州，他的父亲唐广德做酒肆生意，他的母亲丘氏可谓小家碧玉，是当地小有名气的贤良女子。
唐伯虎自幼聪明伶俐，平时常与沈周、文徵明、仇英和来往切磋，四人皆为才华横溢的饱学之士，时人称之为“明四家”。在16岁的时候唐寅即考中秀才，19岁的时候迎娶了妻子徐氏。一时间衣食无忧生活甚为幸福美满。然而正当唐寅意气奋发之时，他的父亲却突然中风，不久离开了人世，他的母亲因为丧夫而悲伤过度，不久也随夫而去。可是他命运的浩劫并未就此结束。
在他还为双亲的相继离去而悲痛不已的时候，又传来他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因为产后热死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆离开人世。此时的唐寅可谓经历了他这一年龄段可能遇到的最大打击，接踵而来的丧亲之痛使他几乎没有气力去面对余下的人生。幸好有文徵明等好友的安慰和鼓励，极度消沉的唐寅渐渐从绝望的废墟中站立起来，并重新拿起诗书发奋图强，一世才子的聪慧因而也再次得以显现。
29岁的时候，他在举行的乡试中取得了第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。次年，30岁的唐伯虎几乎扫除了丧亲带来的阴霾，满怀信心地到京城参加会试，在途中遇到了出身江阴富户人家的徐经，二人情投意合，相见恨晚，随成莫逆，这位徐经即是后来的大旅行家徐霞客的曾祖父。
徐经才学疏浅与唐寅不可同日而语。但是他深谙“世路难行钱做马”的行事哲学，在临考之前他重金买通的主考官的家童，拿到了考试题目，并在唐寅不知情的情前提下让他代笔预先写好了文章。然而，事情很快败露，二人同时锒铛入狱，意气奋发想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢里他受尽了凌辱与折磨，在给文徵明的书信里他写到：......吏卒如猛虎、举头抱足，涕泪横急。其遭受的苦痛可见一斑。接下来的审讯也没问出个所以然。案子最终不明不白的了结。虽然唐寅没有被判以重罪，但是此时他以声名扫地，仕途上已经没有了出头之日。
出狱不久，唐寅27岁时的续弦何氏离他而去，他的弟嫂也要求分家，这使已经身心憔悴的他再次遭受打击，幸好他的青楼知己九娘时时给他以抚慰，才使得他没有就此沉沦并走出低谷，不久他和九娘结为夫妻。从此他潜心作画，丹青技艺大有长进。屡遭打击的唐寅自此对封建科举、功名持着藐视的的态度，在晚年他精神上空虚“皈依佛乘，字号六如”。1523年54岁的唐寅走完了他的一生，他的书画多有文徵明等好友保存才得以流传。
如同玄宗和杨贵妃以及其它的一些历史爱情经典一样，如今人们意识里风流的唐寅同样是后世的文人墨客们笔墨渲染出来的。流传甚广的唐伯虎点秋香的故事雏形比较完整的版本见于冯梦龙《唐解元之笑姻缘》，除此之外明朝还有《风流韵响》等不同的版本。有人说唐寅娶过九个老婆，甚至有人还做了《九美图》，其实这也与事实不符，唐寅只有过三个老婆，即先娶的徐氏，性格不合被休的何氏以及陪伴他终老的九娘。至于“秋香”如同故事本身一样不过是杜撰罢了。