有人说，蒋介石一生有“三不知”，即不知官职有多少，不知“手令”有多少，不知结拜兄弟有多少。仅就其结拜兄弟数量而言，确实没人能够考证清楚。但可以肯定的是，蒋介石的大多数结拜兄弟，在他崛起于政坛并巩固统治的过程中，发挥了不小作用。
陈其美：惟蒋介石敢为其收尸
蒋介石17岁离开家乡小镇到浙江奉化县城读书，不久就与在学校任事的周淡游结拜。1907年，蒋介石东渡日本学习军事，经过周淡游介绍，认识了陈其美。陈其美介绍蒋介石加入了中国同盟会，并结拜为异姓兄弟。与陈其美的交际，蒋介石得以参与重大的革命活动，使才能能够很快发挥，从而得到党内同志的认同。
1916年5月18日，陈其美在上海被袁世凯派的枪手所杀。当时蒋介石不在身边，慑于袁世凯的暴政，没有人敢前去认尸，陈尸三天。蒋介石闻讯后，冒着被抓砍头的危险，将陈的尸体安葬。周淡游则于1919年病逝。
张静江：吃斋念佛打发后半生
陈其美遇害后，蒋介石被孙中山派到山东，在中华革命军东北军代总司令许崇智手下任职，不久与国民党元老张静江和许崇智义结金兰，张静江大蒋介石10岁，许崇智大蒋5天，此后，两人都以盟兄的身份有意识地给予蒋介石各方面的照顾。
张静江出身江南丝商巨贾之家，曾因资助孙中山革命被称为“革命圣人”。他利用一切机会，助蒋逐渐登上国民党的权力顶峰。南京国民政府建立后，蒋介石和张静江在国家如何发展的问题上存在分歧。张静江认为国家的主要任务就是发展经济，蒋介石则想一心一意“剿共”，张静江渐渐被排挤出中央政治的核心。张静江的后半生，一直在吃斋念佛中打发时日，1950年9月3日病逝于纽约。
1920年代，张静江与同为国民党元老的戴季陶在上海经营交易所时，蒋介石还与戴季陶结拜了。1949年，身病加心病的戴季陶既不愿随蒋介石残喘台湾，又怕成为共产党的俘虏，最终吞服安眠药自杀。
许崇智：遭排挤赋闲40年
许崇智担任过粤军总司令、广州国民政府军事部长、广东省政府主席等职，蒋介石曾口口声声称其为“二哥”，十分亲热。1925年8月，国民党左派廖仲恺被刺杀后，蒋介石和汪精卫趁机合谋，以许崇智的部下涉嫌廖仲恺案为名，将许崇智排挤出广东，从此，他淡出国民党权力中心，在蒋介石的“照顾”下赋闲40个春秋。
1939年，汪精卫在南京建立日伪政府，想拉许崇智下水，并以高位为诱饵，他断然拒绝。蒋介石败退台湾后，特聘许崇智为“总统府资政”。许崇智不愿与蒋介石为伍，寓居香港。1965年1月25日，他在香港病逝，享年78岁。
张群：蒋介石唯一的终身幕僚
1927年，蒋介石担任国民革命军总司令，率军北伐，此后，为增强军事力量，完成“统一大业”，他与李宗仁、冯玉祥、张学良等都结拜过。蒋与李、冯、张的结拜，政治目的相当明确，一旦达到了自己的目标，这些盟兄弟的厄运就来到了。
在蒋介石的盟兄弟中，与蒋介石相伴最久、最得蒋愉悦的当属张群。张群与蒋介石相识于1907年，两人一块到日本，进的是同一所学校。张群对蒋恭顺有加，从不以学友或兄弟相称，且从无主见，只是悉心领会蒋的意图，不折不扣去完成，因而官运亨通。蒋介石败退台湾后，张群先后担任国民党中央非常委员、“总统府”秘书长兼“国防会议”秘书长、国民党评议委员会主席团主席等职，直到1972年84岁时才退休。1991年12月14日上午，张群在台北病逝，终年101岁。
冯玉祥：最和蒋介石过不去的把兄弟
1928年1月9日，蒋介石通电冯玉祥、阎锡山等继续行使国民革命军总司令职权。同时，冯玉祥大败张宗昌，蒋介石再次专程从南京到河南与冯相会。在郑州，两人交换兰谱，作了盟兄弟。从此，蒋给冯来电必称“冯总司令焕章兄”，冯去电必称“蒋总司令介石我弟”，煞是亲密。
1948年2月8日，冯玉祥在《纽约下午报》发表了一封致蒋介石的公开信，信中冯玉祥指斥蒋介石撕毁了政治协商会议全部议案和诺言。信中，冯玉祥告诉蒋介石，我写给你这一封信，或者是最后一封信。没想到，一语成谶，1948年9月1日冯玉祥在黑海敖德萨港附近因苏联“胜利号”轮船起火去世。