杨行密是五代十国时期吴国奠基人，其奠基之吴国，实现由藩镇向王国的转型，南方割据势力与北方中原政权并存的局面得以实现，为南唐奠定基础，开启唐宋之交政治整合和经济文化中心南渐先河，有“十国第一人”之誉。
杨行密幼丧父，少孤贫，形魁梧，有膂力，善奔跑，可“日行三百里”。唐乾符年间，江淮各地反抗斗争持续不断，杨行密参加当地农民起义军，后被唐兵俘获。庐州刺史郑棨“奇其状貌”释放了他，遂被庐州府募为州兵，戍守朔方，因功升迁为队长。中和二年，期满回庐州，都将要他再次出戍，杨行密十分气愤。行前问其缺什么，杨行密愤然地说：“惟少公头尔！”随即将其斩首，举兵为乱，他“自募百余人，皆为虓勇无行者”，统率州兵，自号八营都知兵马使。庐州刺史郎幼复被迫交出兵符印信，并上书淮南节度使高骈，“行密遂据庐州”。次年，唐廷顺水推舟将他招抚，封为庐州刺史。从此他以庐州为根据地，开始拓土扩张。
而杨行密起事后，最得力的属下，那就要数她老婆的哥哥，也就是他的大舅子朱延寿了，但是他这个大舅子也不是个让人省心的主，在杨行密逐渐做大以后，在朱延寿的野心也越来越大，他不在想只是做杨行密的手下了，可他的野心被杨行密感觉到了，但因为朱延寿还没有真正做出什么事来，他也不好对其下手，于是一个针对朱延寿的计策出现了。他先是拉拢人心，因为朱延寿性情暴躁，对待手下士兵十分严苛，所以士兵们对他是又畏又怕，但杨行密便跟朱延寿反着来，对于犯错的士卒，不打不骂，还和他们说下次小心点，不要被朱延寿看到了，不然他也帮不了，于是渐渐地，手下士卒就都觉得杨行密宽厚，是个明主，而朱延寿恶毒，不能跟着他干。
再接下来才是重头戏，杨行密居然装眼疾，就是为了能够让朱延寿放下戒心，所以，这一装便是三年，这段时期，他经常当着大家的面，去撞柱子，撞个头破血流，让人以为他真的看不见了，甚至连他的老婆都信以为真，于是便跟手下的侍卫行苟且之事，，还是当着杨行密的面做的，这一切都被杨行密看在眼里，但为了能够解决心腹大患，他居然硬生生忍了下来。
如此这般，朱延寿觉得杨行密已经对他没有威胁了，于是准备起兵造反，可是一进宫便被杨行密埋伏的人给抓住了，因为士兵们早就将他的计划，告诉了杨行密，到了这时候，他终于可以不用再装下去了，当即把朱延寿给杀了，并且休掉了自己的妻子。
初入官府，强基出招
一是打造庐州人集团。杨行密占据庐州后，广结良缘，招兵买马，吸纳骁将，招揽贤能，形成以他为核心的“三十六英雄”之称的群体。欧阳修《菱溪石记》载：“与行密俱起合肥，号三十六英雄，金其一也”。刘金系盱眙人，说明杨行密集团并非局限庐州，而是以庐州人为核心的群体。
二是抑制群盗，立威地方。杨行密上任之初，群盗肆虐，他“乃以田頵为八营都将，陶雅为左冲山将，讨定乡盗。” 中和四年（884），舒州暴发陈儒起义，攻打舒州城，高骈从子、舒州刺史高澞，向杨行密求救。他派李神福带着一队人马，挂上庐州旗帜，造成出众兵的假象，不用寸刃将陈儒驱逐。
三是寻政治肩膀，伺机出山。淮南节度使高骈，当时炙手可热，杨行密便刻意与其接近。利用高骈的智囊人物吕用之与左骁雄军使俞公楚之间矛盾，与吕用之联合，击败俞公楚。以俞公楚谋反之名告发，因此得到高骈的重赏与信任。
智取扬州，面临困局
高骈年老昏庸，吕用之猜疑心重。光启三年，毕师铎因与吕用之不和，又不满高骈的所作所为。联合高邮镇遏使张神剑、淮宁军使郑汉章，起兵反叛。吕用之向杨行密求救，杨行密在谋士劝说下认为是极好机会，他除带领庐州军队外，还向和州借兵，共约万余人赴扬州。毕师铎向宣歙观察使秦彦求援，赶走吕用之，囚禁高骈。秦彦又招池州刺史赵锽支援，率军进入扬州城，自称代理淮南节度使。
毕师铎的党羽张神剑对秦彦做法不满，一怒之下倒向杨行密，紧接着高霸、刘金、贾令威纷纷倒戈投奔杨。杨的兵力达到一万七千余人，十月，围城半年，大小战斗数十次，城为孤城，军民断粮。秦彦、毕师铎无力挽回困局，将高骈杀死。杨行密得知，命令全军将士为高骈穿孝，自己向着城内大哭了三天，士兵们被杨行密哭得怒气满胸。杨行密下令攻城，哀兵必胜，攻下扬州城，秦彦、毕师铎夺路而逃。
之后，蔡州军阀秦宗权部下秦宗衡、孙儒率军渡淮，秦彦、毕师铎人马返回，几番轮回，争夺扬州。为避敌锋芒，文德元年四月，杨行密放弃扬州，回老家庐州“再为进取之计。”
进取江南，独庐天下
杨行密退到庐州，经过休整后，开始向江南进军。率军向宣州赵锽宣战，曷山一战大胜，进而围困宣州，杀死赵锽。池州赵乾是赵锽的哥哥，赶往宣州救援，半路被陶雅截住打败，逃往江西，杨行密进入宣州。杨行密夺宣州，孙儒趁庐州空虚，大举进攻，抄了杨的“老底”。十二月孙儒渡过长江，击败田頵，占领润州，夺取常州，宣州告急。在孙儒看来，杨行密成为瓮中之鳖。
景福元年，孙儒进军溧水、黄池，四月，刘威、朱延寿率兵三万与孙儒决战黄池而败。正当孙儒得意时，五月连日大雨，淹没孙的军营。杨行密得天时地利，分别攻下了和州、滁州。七月与朱温合作，共同攻打孙儒。杨行密作战屡次失利，在决定退守铜官时，经刘威等人劝说，改变了主意。联络各路人马，筹积粮草，选择战机，作好打大仗准备。六月，孙儒军中粮食短缺，又闹瘟疫，正赶上大雨，天昏地暗。杨行密趁机一举击败孙儒，再入扬州。唐朝授杨行密为淮南节度使。
经过艰苦奋战，杨行密势力得到发展，不仅在江南，而且在淮南地区也站稳了脚跟。朱温在北方连续打败强敌蔡州秦宗权、徐州时溥，控制了河南、淮北地区。朱温与杨行密为争夺淮南发生冲突，矛盾激化，最终爆发了影响唐末历史进程的清口之战。通过清口之战，朱温吞并淮南的计划破灭。杨行密在淮南的地位稳定下来，形成了南北沿淮对峙的局面。
据《新五代史》卷61《吴世家第一》记载，天复二年，唐昭宗“遣江淮宣谕使李俨拜行密东面诸道行营都统、检校太师、中书令，封吴王。”此后，杨行密以淮南为根据地，转战南北，占据江右，攻取鄂州，名义上虽是唐朝藩王，事实上杨吴政权已经建立，为五代十国政治格局形成奠定了基础。
天祐二年，杨行密病死，谥武忠王。其子杨隆演建立吴国，武义年间改谥孝武帝。顺义七年，杨溥称帝又被追尊武帝，庙号太祖。据《新唐书·杨行密传》载：“兴贱微，乃得志，仁恕善御众，治身节俭，无大过失，可谓贤矣。然所据淮、楚，士气剽而不刚。行密无霸材，不能提兵为四方倡，以兴王室，熟视朱温劫天子而东，谋穷意沮，愤死牖下，可为长大息矣！”杨吴政权延续了三十年后为南唐禅代。在南方政权中，南唐最强，皆因杨吴以庐基础坚固，独庐天下，经略江淮。