曹操南征荆州占的是刘表领地，但最受伤的人却是旁观者刘备，此役让刘备失去了徐庶。同时，曹操还得到了荆州的大部分文武俊杰，如刘先、文聘、韩嵩、邓义等人。这样就使得刘备的元气大伤，而这也是刘备后来人才库严重不足的重要原因。
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有人认为曹操南征刘表是其战略错误，因此才造成天下三分的局面，破坏了曹操统一全国的大略。我却有不同的看法：曹操南征刘表，是当时绝对正确的选择。而取西蜀，则无疑于自杀行为。
首先，我们看一下西蜀当时的政治经济形势。当时汉中由张鲁据有，张鲁是靠五斗米教起事的，其影响力仅在汉中一地，他自己也并没有北上中原的野心，反而是由于刘璋杀害了他的母亲，因此他时刻不忘进兵蜀中。而当时的蜀中，刘璋暗弱，胸无大志，内部也并不稳定，再时刻担心汉中的张鲁的进军，难以有大的发展。这两个割据政权，如果没有其他特殊情况发生，在几年内是不会有大的发展的，早两年去征伐他还是晚两年去征服他，对曹操是一样的。
而荆州方向的情况就不一样了。荆州刘表与江南本是世仇，也曾互相攻击，但他们对曹操集团又都非常敌视，时刻准备袭击许昌。在曹操征伐张绣时，刘表曾数次率军相救。在官渡之战时，袁绍曾经遣人向刘表求救，刘表虽然未发救兵，可也并不听从韩嵩等人的意见投降曹操，反而将韩嵩投入大狱，以至于拷杀韩嵩的随从，而随后又接纳刘备以据曹操。在刘备的辅佐之下，刘表势力的战斗力又有了极大的增强。
而江南的孙权也一直视曹操为劲敌，在曹操与袁绍相拒时，孙策就曾经准备奇袭许昌，可惜在大军即将出征时孙策被刺客所杀，孙权接位之后，很快就理顺了政权内部的关系，招贤纳士，力量又有所增强。在这种形势下，如果曹操擅自西征汉中，刘表和孙权都有可能进攻许昌。这样，曹操又将陷入攻徐州时吕布叛反于其后的尴尬境地。曹操绝对不会再冒这样的风险。所以曹操刚一平定二袁，立刻就作玄武池以训练水军。
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先南后北无疑是曹操最佳的战略，而在战役发起的时机上，曹操也没有其他的选择。因为在刘表的身边，还有一个刘备。曹操对刘备的能力，是非常了解的。“天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”——在曹操的心目中，刘表并不比袁绍可怕，而孙权尚幼，是否有所作为还看不出来。
如果没有刘备，曹操也许可以将南征的时间表再向后推迟一段时间，等待将水军训练精熟再实施南征，毕竟只要曹操大军坐镇许昌，刘表和孙权都没有能力来进攻(如果有人能劝说他们来进攻，曹操一定会重赏)。但曹操没有机会等待，因为刘备的实力在急剧增加。在荆州的时间虽然不长，但刘备已经网罗到了两个顶级人物：徐庶和诸葛亮，荆州朝野之俊杰又都在逐渐向刘备靠近。而刘表的身体一直不好，后嗣问题又没有处理好，这些事情曹操应该是非常清楚的。一旦刘表病死，荆州的刘琦就有可能和刘琮起内讧之争。
而刘琦和刘备、诸葛亮关系密切，在刘备的辅佐之下，刘琮是不可能获胜的。而一旦刘琦职掌荆州，整个荆州也就等于归刘备控制了。曹操可以打败比他强大的多的袁绍、吕布、马超、张鲁、刘璋之辈，但他不可能消灭一个实力和自己接近的刘备。所以，曹操必须在刘备羽翼丰满之前将其剪除。因此，他才在建安十三年秋立即南下荆州。
可以说曹操的南下时机掌握的绝对合适。就在大军进发的路上，刘表病死，刘琮投降，刘备没有足够的实力抵抗曹操和刘琮部队的两面夹击，只得逃遁夏口，而曹操的轻骑兵在当阳击溃了刘备的主力，同时掳获了刘备当时最为重要的谋士之一徐庶的母亲，并因此而使徐庶投降曹操。很显然，徐庶只是刘备阵营中投降曹操的最为著名的一位，而不可能是仅有的一位。这样就使得刘备的元气大伤。
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同时，曹操还得到了荆州的大部分文武俊杰，如刘先、文聘、韩嵩、邓义等人。而这则是刘备后来人才库严重不足的重要原因。虽然后来赤壁之战中曹操失败，但曹操的此次南征，也彻底打乱了刘备接受荆州全盘人马以争衡天下的基本部署，使刘备失去了能够帮助他统一天下的最后一批精英人物。因此可以说，曹操南征的最大目标，其实是已经达到了，只是因为赤壁之败，才没有取得更为圆满的成功。