1937年“七七事变”爆发前，日本已经占据了东北，成立了“满洲国”;还占据了华北北部，与国民政府签订了“塘沽协定”、“何梅协定”、“秦土协定”。把这里作为全面侵华的进攻前进基地，以武汉为目标，形成主要战略进攻方向，沿三条线南下：中线平汉路(北平—汉口铁路)，西线平绥、同蒲路(张家口—大同—太原)，东线津浦路(天津—南京)。
尽管战前日军大部在华北北部和东北，但这一方向并不是蒋介石所希望的主要防御方向。一是中原腹地，除有几条东西向河流和大中型城市，大都是平原地，难以构成有效防御。二是这些地方大都由地方军阀驻守，不可靠，也不完全听指挥。必须改变日军主攻方向，才有利于中国战略防御。
蒋介石及其高级幕僚蒋百里等，在1934年、1935年间，与德国顾问冯·塞克特、法根豪森等，有过长时间研讨。法根豪森判断日军的战略进攻将兵分三路：第一路攻击河北至郑州方向(即平汉路);第二路攻击山东与徐州方向(即津浦路);第三路进击长江，攻击首都(即南京)，沿江溯攻武汉，并认为该路为日军兵力最多之路(即主要进攻方向)。法根豪森的建议和分析为蒋接受，即以京(南京)沪(上海)作为主要前哨阵地，以长江作为战略中心(其中以武汉作为战略枢纽)，以四川作为抗战总根据地，沿长江节节抵抗。这一防御设想体现了蒋“以空间换取时间”的战略思想，在战略退却阶段与毛泽东“持久战”思想有异曲同工之妙。
日军在华北的战略进攻遭到中国军队的阻击，在西线和东线打了太原、徐州会战，而在中线主要战役方向平汉路受阻于豫北漳河一线迟滞不进，后又受到黄河泛滥区的阻碍，逐步把主攻方向转到沿长江流域溯攻武汉上来，也就是由北向南改为由东向西。8月20日，由上海视察回南京的陈诚向蒋介石汇报：“敌如在华北得势，必将利用其快速装备沿平汉路南下直扑武汉，于我不利，不如扩大沪之战事，以牵制之”，建议向上海增兵。这更坚定了蒋在淞沪地区组织一场对日大会战的决心。
日军淞沪会战的决心是把中国军队精锐消灭殆尽，占领中国最大的工商业城市上海，瓦解中国政府的抵抗意志，迫其和谈。所以日本志在必得，逐次把主力部队转移到这个方向上来并不断增兵，最终达近30万人。中国军队更是调集了约70万人，其中包括了蒋介石大部分中央军德械部队，力图在上海与日军决一死战。中国的这一决心，与“空间换取时间”的战略指导并不相符。日军兵力和作战物资从海上源源不绝而来，后勤供应线短，可一鼓作气，并后劲十足，淞沪会战的失败是可以想见的。按照蒋介石“沿长江节节防御，以空间换取时间”的战略指导，应在淞沪城区和城郊水网地带给敌以重大杀伤后，以机动防御为主，有序撤离，保持军队有生力量和建制。但是，中国军队淞沪会战后期打得不好，一是受“九国公约”签字国影响，失去重大战机;二是没有防范日军从侧翼金山卫方向登陆，使预有准备的撤退变成了无序溃退，给南京保卫战的有序展开造成了严重冲击。仗还未打，自家阵脚已被动摇。
南京历来易攻难守
南京的攻防，离不开所处的军事地理环境。长江从安庆、芜湖开始，由向东流转向北—北东流，古时这一段称“横江”，江右为江东，江左为江西。长江北东流至南京城北，在这里一个大转弯成120°钝角，向东南流去。在这好似臂弯的钝角中，坐落着南京城。所以南京城一大面背水(西北、北、东北背长江)，三小面开放(东、西各一部，南面全部)。北方军队要进攻南京，往往从离南京不足100千米的上游当涂(古姑孰)和下游的镇江(古京口)南渡过江，然后对进，在南京城南包抄钳击南京，如同瓮中捉鳖。南方军队进攻南京，就更方便了，主力从南京的长江上游芜湖、当涂方向向南京进击，一部兵力绕过太湖，在太湖南北走廊向南京包抄，南京背水还击，没有机动余地，陷入极为被动的境地。
历史上南京攻防作战，防守成功的极少，进攻成功的极多。除元末明初朱元璋设伏空城计打败陈友谅，清军用缓兵之计打败攻城的郑成功，其余近百战都属于攻方获胜。军委会高层也看到了这点。李宗仁战前说：“在战术上，南京是个绝地，敌人可三面包围，而北面又阻于长江，无路可退。”大本营作战组长刘斐认为：“南京在长江弯曲部内，地形上背水，敌可用海军封锁南京，从陆上可由芜湖截断我后方交通线，然后海陆空军协同攻击，则南京处于立体包围下，守是守不住的。”
虽说南京非易守难攻之地，却是兵家必争之地。南京城除了背水长江，它还坐落在一个地势平坦的盆地里，被“四山一水”所包围，并与其他相邻地区所隔离。各个山脉之间都有不大的缺口可供军队通过。中国军队在这一线构设外围阵地(即战役防线)，是极具眼光的。虽然起步早，但进度慢，待到日军攻到眼前，大部分防御阵地都未完成。而且漏隙极多，便于日军迂回侧击，守军往往还未稳住态势，就被日军抄了后路，防御随即崩溃。后来在南京周边双方激战之地，如句容、汤水、阳山碑材、淳化、秣陵、牛首山等处，都是中国军队规划的外围阵地所在。如果这些阵地战前已建完，并由后方调上来的完整新锐之师进驻，严阵以待，以逸待劳，日军要攻破外围阵地，恐怕十天半月打不下来。
军事准备动手早，但未完成
日本派遣军总司令松井石根取得淞沪战场胜利后，发现中国军队无序溃退，中国首都南京就在眼前，于是立即进军南京。日军这一行动，使其侵华主攻方向开始按蒋介石的战前谋划由北向南转至由东向西，即上海—南京—沿长江溯攻上来。那么战前沿此线的各道防御地带应该建设好，并能充分发挥作用了吧?可实际情况是，有一定准备，但很不充分，战时基本没有发挥关键作用。分析其原因是，上层决心不大，基层不抓落实。
从表面上看，蒋介石在全面抗战前把沿长江一线作为主要防御方向后，即在国防部下成立了首都防御建设委员会，委派中央军校教育长兼京沪战区司令张治中负责，下设设计、工程建设等机构，查勘了从上海到南京和南京郊区地形，制定了建设规划。参谋本部于1932年12月成立城塞组，由参谋次长贺耀祖兼任主任，在德国顾问指导下，在南京以东、东南和江阴、镇江、江宁等要塞建筑和整修“国防工事”。战前首都卫戍军司令唐生智又亲自视察了其中一些主要阵地。在上海、南京之间构建了吴(县)福(山)线和(无)锡澄(山，即江阴)线两条“战略防线”，构成南京接近地战役防御地带，把太湖北走廊(即太湖北岸到长江南岸相对狭长的一片，苏州、无锡、常州和京沪铁路都在太湖北走廊内)拦腰截断，加之这一带是水网稻田地，两条防线筑垒利用居民地和水网形成防御地带，必定能给日军以重大杀伤，并迟滞其行动。在太湖南走廊(即太湖南岸到皖南山区北沿，湖州、长兴、宜兴、溧阳和宁杭公路在太湖南走廊内)前端平望、嘉兴、湖州构建了若干防御据点(支撑点)，也能有效阻滞日军行动。太湖南北走廊后端即进入南京“四山”，即外围防御阵地。南京城防主要依靠明城墙和外廓，以及之间的有利地形，称“复廓阵地”。
复廓阵地、外围阵地和吴福线、锡澄线，规划虽然很好，但没有很好落实。有的只落实在纸上，实际上没有动工;有的正在修筑中，甚至枪炮声临近了，民工还在干活;有的建完了，具体位置和质量不符合战术要求，等于白建;有的把工事钥匙交给当地的保长保管，战事临近保长带着钥匙跑了。部队不是找不到应进驻的阵地，就是进驻不了工事，还有工事要重新改造。所有这些战前设施，除了明城墙阵地发挥了一定的作用外，其余有等于无。
在兵力部署上，蒋介石也没有把淞沪战场和南京战场作为一个整体来看待，没有及早向沪京沿线调集足够兵力形成有一定纵深的战略战役防御部署。淞沪会战已经开打，南京城防只有6万余人，而且大部分是地方部队和杂牌部队，只有桂永清的3万教导总队(其一部也参加了淞沪会战)相对完整，又是全副德械部队，且长期驻守南京城东紫金山两翼，这正好是日军主要战役进攻方向之一。桂部后来在保卫战中打得比较好，损失相对较小，与始终驻守原地，严阵以待、以逸待劳有很大关系。淞沪会战后期，防卫南京的有15个师，11万余人，但从淞沪战场换防下来的部队损失很大，本应经休整补充才有足够战斗力重战，但已经没有这样的时间了。日军衔尾而至，残缺不全的淞沪败军要在南京停下来回头咬日军一口，已是勉为其难。
要知道蒋介石早把上海—南京—武汉长江沿线作为主要防御方向，而今日军正按照蒋的设想在行动。这在战略上是多大的成功，多大的主动!可以说是一个大手笔。至今让人不可思议的是，为什么反而在战役战术上行动晚，动作慢，处处被动，受制于人。真是起了个大早，赶了个晚集。
日本战略决心统一难，定力差
日本军部势力是军国主义生存和发展的主体，军队统帅权在天皇，军部一般指政府中的陆军省、海军省，陆军最高指挥部参谋本部、海军最高指挥部军令部。宪法赋予军令长官(陆军参谋总长和海军军令部总长)“帷幄上奏权”，即凡有关军令事项，可以不经过内阁直接上奏天皇，由天皇裁决。于是，军部成为独立于政府、议会之外，操纵国家政权的政治势力;同时陆军和海军也经常不一致，在进攻中国的主要方向上，陆军力主华北，海军力主华东(上海)，很难形成统一决心。日本政府、陆军、海军的不同意见都需要天皇“裁决”，而天皇本人并没有决策辅助机构。这是日本战略经常出错的深层原因。
日军的早期作战计划，以攻占中国腹心地区武汉为核心，从军事上全面占领中国。计划“以华北军沿京汉线南下，与沿长江西进的华东军相互策应，在汉口附近地区作战”。日军陆军省1937年对华作战计划，华北方向使用5个师团，根据情况发展再投入3个师团;华中(上海方向)，使用3个师团，另用2个师团(第10军)从杭州湾登陆;华南方向使用1个师团。可以看出，主要兵力和主要进攻方向是华北。卢沟桥事变后日本全面侵华，一开始日军基本上是按此计划执行的，而且把华北方面军兵力增至8个师团4个混成旅团加1个航空兵团，总兵力37万人。
1938年5月，毛泽东发表了《论持久战》。毛泽东总结了日军10个月的作战情况，指出了日军在战略上有五个方面出错。一是逐渐增加兵力，二是没有主攻方向，三是没有战略协同，四是失去战略时机，五是包围多歼灭少。就南京保卫战来说，这五个方面都有体现。为了拿下淞沪继而续攻南京，日本大本营于10月初开始把上海方向作为主要作战方向，用“添油”的方式逐步增兵，先是4个师团10万余人;拿不下来又把华北主要方向部队中的3个师团调入上海派遣军，达20万人;还拿不下来又增加第10军3个师团，再从华北抽调1个师团，最后增加到近30万人。不仅把本土的战略预备队调上来，把驻朝鲜、台湾的军队调上来，不得已还把华北部队大批转用过来，终于把次要方向打成了主要方向，华北的主要方向降到了次要方向。完全违背了战前制定的以华北为主要方向，在山东半岛、长江口、广州三点以部分兵力牵制性进攻，配合主要方向上行动的战略布局。
战略协同上，在进行淞沪—南京保卫战时，北线日军不能以有力的进攻行动，在豫北、鲁中一线牵制中国军队，让中国军队统帅部得以集中精力、兵力、物力于华东方向。打完南京保卫战需乘胜进行战略追击、扩大战果时，日军由于提前使用了战略预备队，而没有了“战略追击队(毛泽东语)”。战役协同上也有问题，徐州会战时南线日军向北攻击，北线日军不动;后来北线日军进攻，南线日军又不动。从抗战初期四大会战来看，淞沪、太原、徐州守军都是在日军即将形成合围，可能遭围歼时，及时撤出包围圈，没有出现德军在欧洲和苏联战场上动辄包围消灭十几万、几十万守军的情况。
虽说国民党军正面战场上出现了一些不应有的失误和错误，如战役行动不能很好贯彻战略方针，把一些会战作为战略性决战来打;如实行“内线固守，分兵把口”的专守作战方针，要求部队“固守阵地，坚守不退”，“层层布防，处处据守”，不注重在防御中采取攻势行动，消灭敌人有生力量;又如疏于战前的战场建设和战略区的经营，增大了战时的伤亡等等。但是日本与中国比起来，错误犯得更多，也更带根本性。
日军一是轻视了中国政府和民众的抗日决心，以为如同拿下东北和华北北部一样，可以不费吹灰之力，结果越打越需增兵，越打越感吃力，没有达到战略企图。二是定力差，把持不住战略主攻方向，把由北(华北)向南(华中)打的主攻方向打成了由东(华东)向西(华中)，在不利的地形上沿长江溯攻武汉，消耗大，效果差。三是战役主攻方向也摇摆不定，北线平分兵力在同蒲线、平汉线、津浦线三个战役方向上，在两翼次要战役方向太原和徐州打了两个战略性战役，而在主要方向、距武汉距离最短、地形最为有利的平汉线，打下石家庄后，居然调走了4个师团分别增援同蒲线和上海方面作战，只剩2个师团，攻到豫北漳河一线就没有了后劲，把主要战役方向打成了次要战役方向。四是东线打下南京后，主力先北上配合打徐州会战，再调头西去打郑州(后遇黄河决口未成)与华北日军配合，而不是拿下安徽省府安庆后一鼓作气直攻武汉。五是在战役布势上，不知为什么在拿下杭州后，不派强有力一部沿浙赣走廊直攻南昌，包抄武汉后路。总之，对武汉这个战略枢纽，日本大本营在战略层面上是认识到了，但在战役行动中则没有体现战略意图。
在抗日战争第一阶段(战略退却阶段)，中日两国两军在比谁犯的错误少，犯的错误层次低，犯的错误影响面小。这方面，日本大本营做得比中国统帅部更差。因此，日本在战略上的失败是注定的了，战略相持阶段如期而至。
决断犹豫，弃守两难
卢沟桥事变后，国民政府军委会由军政部长何应钦召开33次应急商讨会议。中共代表也参加了部分会议，进一步阐述了全面抗战路线和持久战战略方针。会议决定，抗战总方针是“持久消耗战”，中心思想是“以空间换取时间”，即“避免与敌决战”，“逐次抵抗，逐次退却”，“逐次消耗优势的敌军”，在我则“始终保持我之战斗力”，“以掩护我后方的准备工作，确立长期的抗战基础”。这一战略方针无疑是正确的，如始终坚持不动摇，假以时日，使中日战略力量彼消此长，当国际形势发生有利于中国的变化时，胜利终会到来。
按照上述战略总方针，“以长江作为主要战略防御方向”，那么中国军队在淞沪、南京战场的作战，与在华北战场的作战性质都一样，都是换取“时间”的“空间”，只能“逐次抵抗，逐次退却”，而不能严防死守，与敌死拼。在如此清晰的思路和明朗的战局面前，蒋介石和军委会高层，在是否坚守南京的问题上却举棋不定，决断犹豫，严重影响了南京的防守和守军的撤退，造成重大伤亡。
蒋介石在战前研究保卫南京的第三次会议上，力排众议，采取了唐生智的建议，为维护大国形象，做出短暂坚守的决定。这一决策在政治上讲是正确的，关键是坚守的时间，要根据敌我力量的对比来决定。可惜在这一点上，他犯了主观主义的错误，要军队坚守1—2个月，这显然是做不到的。
日军打赢淞沪会战，士气旺盛，军力甚锐，不待国内大本营正式命令，不停顿地主动进攻南京。而南京守军大部分是从淞沪战场上先后撤下来的受挫疲惫之师，未经休整补充;少部分是从战略纵深调上来的军队(如川军)，立足未稳;防御工事大部分尚未完工，怎么可能坚守1—2个月呢?蒋介石对政治仗和军事仗没有分清，把政治仗当作军事仗来打，严重背离了正确的战略总方针。当得知日军正在包围南京，守军有被围歼的危险时，又从保存力量出发，不问具体情况，立即下令撤退。也不知是因为害怕担责任还是其他什么原因，又不做明确指示，仅让口头转告。在不得不直接下令时，仍含糊其词，说“如情势不能持久时，可择机撤退”。电报发出后，次日又有动摇，再以信函形式要求唐生智“仍以持久坚守为要”，希望“能多坚守一天就多守一天”。统帅决心犹豫，徘徊在撤与守之间，对守城指挥官和部队产生了严重消极影响。
南京卫戍司令长官唐生智是主动请战，临危受命。他在担任闲职(训练总监)几年后，淞沪会战后期南京即将成为下一个战略防御要地时，才以军法执行总监身份被任命为南京卫戍司令。他所指挥的部队，几乎都不是他的旧部，在国民党军内宗派、山头林立的情况下，他能否指挥得动都是问题。当然，唐生智对“以空间换时间”的战略总方针是清楚的，对防守南京的战役企图也是明确的。他明确“阻止敌人迅速向我军进逼，从而赢得时间，调整部队以后再撤出南京”。可是他的战役指导与战略方针严重脱节。如果按照蒋介石打政治仗为主、军事仗为辅的要求“短期固守”，在南京只要坚守几天、十几天，做出大国姿态，就应步步防守、步步后撤，最终有序撤离，放弃南京。但从目前所掌握的史料看，唐没有预先做出撤离南京的完整计划和相关准备，既没有事先预定的撤退方案，也没有组织必需的交通、工程和后勤保障等工作，更没有在战前进一步疏散人口(南京人口约103万，战前还有50余万)，坚壁清野，清理通道，准备战场的工作。这也是造成保卫战失败后，大量军民拥堵在江边，遭日军俘获和屠杀的重要原因。
唐采取的是长期坚守、死守的措施，决心破釜沉舟，誓与南京共存亡。他要求交通部部长俞鹏飞将下关至浦口原有的两艘大型渡轮撤往武汉;明令禁止任何部队和军人从下关渡江;通知驻守挹江门(离江边最近的门，交通要道)第36师和驻江对面浦口的第1军，凡从城内经挹江门去江边和渡江去北岸的部队和军人都要制止，如不听从可开枪射击。
日军按套路出牌
日军从上海向南京的进攻，还是因循了历史的老套路，这主要是军事地理环境使然。12月1日，日本大本营下达了《大陆命第八号命令》，正式命令华中(即我华东方向)方面军“攻占敌国首都”，方面军司令为松井石根大将。方面军主要由上海派遣军和第10军组成，共8个师团、2个旅团和海军一部，共20余万人，与中国军队形成2:1的优势，这在日本侵华战争中是不多见的。日军主力上海派遣军5个师团、1个旅团组成北路兵团，沿太湖北走廊顺京沪铁路向南京发起主要攻击;由第10军3个师团、1个旅团组成南路兵团，沿太湖南走廊向南京发起辅助攻击;另以天谷支队(旅级)在镇江附近渡过长江沿江北攻击浦口，国崎支队在当涂附近渡过长江，沿长江北与天谷支队形成对进攻击，在浦口地区会合，阻击南京守军从下关—浦口渡江北撤;再由一部船艇部队从太湖湖面北进，协助上海派遣军在常州、无锡地区阻击回撤守军。这一进攻部署面面俱到，轻重得当，堪称完美;同时又是一个按套路出牌的打法，应该早在中国军队的预料之中。
国民党军的防御计划大致是，以左翼军辖从上海退守的3个集团军，陈诚为司令，防守太湖北走廊;以右翼军辖3个集团军，张发奎为司令，防守太湖南走廊;另从纵深调川军6个师到皖南宁国、广德附近，准备对南路日军实施反击;第七战区一部兵力在安吉、孝丰地区侧击敌翼侧。南京警卫执行部改组为卫戍长官部，唐生智为司令长官，所辖部队大都是由淞沪战场撤退，逐渐增加至11万余人。中国军队的作战方案如果仅从书面上看，也堪称完美：主要防御方向——太湖北走廊，正对日军主要进攻方向;次要防御方向——太湖南走廊，防御部署严密，而且从纵深新调川军6个师，埋伏在皖南山区浅近纵深地带，随时准备给被阻滞日军以强有力反击。
南京城防的两道战役防御地带，外围阵地在“四山”一线;复廓阵地的外廓阵地在幕府山、乌龙山、栖霞山、紫金山、雨花台、牛首山一线。一开始外围阵地部署3个军，复廓阵地部署1个军。由于兵力过少，各部正面太宽，处处设防，处处薄弱，间隙很大，便于日军迂回、穿插、渗透，即使这样，这4个军的兵力都没有很好落实，无法完成既定部署。随着日军临近，从淞沪战场撤退和从第七战区(武汉)抽调的11个师陆续到达，唐生智进一步完善了第一道防线。
11月3日，日军从太湖南北走廊同时发起全线进攻。在太湖北走廊，当天晚上，中国军队撤至吴福国防线预设阵地，15日双方激战于常熟、兴隆镇、福山及沿江地区。19日守军不敌，放弃苏州一线，撤至锡澄第二道国防线。27日，日军进占无锡，中国军队大部向皖南山区转移，一部退往常州。不到两个星期，两道战略国防线全线失守。日军分三路继续进攻，一度在江阴遭到顽强阻击。11月29日，日军进占常州。至12月6日，日军攻至南京外围阵地之前。
太湖南走廊。11月13日，日军攻占走廊南端重镇平望，向南走廊内进攻。此方向防守的是才从纵深调上来的川军，装备老旧，地形不熟。11月23日，川军在长兴、夹浦、泗安地区以仓促防御对抗日军进攻，虽打得顽强，但仍节节败退。27日，日军突破川军防御。28日，日军攻占宜兴，12月2日攻占溧阳。其中一部进入皖南山区浅近纵深，相继占领宣城、芜湖、当涂，其一部过江夺占和县、乌江镇，企图沿南京长江上游两岸迂回南京。12月6日，沿太湖南走廊进攻的日军也进抵南京外围防线。此时，南京城区处于东、东南、南、西南大半弧被包围态势，而背后是长江。
12月7日，日军马不停蹄对南京外围阵地发起进攻，12月8日即突破，两天打到复廓阵地。12月8日，日军下达《攻占南京城要领》，部署了在城区内各部作战任务、战斗接合部、协同等事项。9日，日军飞机向城内投下松井石根给唐生智的《投降劝告书》。唐生智置之不理。
复廓阵地是城区防守的最后阵地，也是战斗最为激烈的地方。其中紫金山东麓老虎洞高地、光华门、通济门、雨花台(后中华门)防御要点争夺趋于白热化。光华门、通济门城门洞数次易手，双方敢死队都拼至最后一人。日军争夺中华门时，城防副司令罗卓英亲自指挥反击，将攻入城内的日军全部击毙，暂时稳住了局势。
有序变无序，撤退变溃逃
12日，日军对南京攻击达到最高潮。中午前后中华门首先失守，南京城防全线动摇，唐生智意识到按原计划14日晚撤退已来不及，遂决定提前至当晚撤退。12月12日下午，唐生智召集师以上指挥官开会，宣布了蒋介石11日晚发来的择机撤退的电报，部署撤退计划。其要点是“冲破当面之敌，向浙皖边区转进”。其实质是要求各部队以攻势行动，利用进攻之敌间隙，敌进我进，从正面突围，突围后转进皖南山区。笔者认真研究了命令“附纸”，其为各部队规定的“突围地境(即突围方向、地段)”、“行军地境(即行军路线)”和“到达集结地(即行军目的地)”，应该是可行的，突围部队经过努力，大部是可以完成的。尽管执行这一命令有困难，却是当时唯一的选择。可惜兵败如山倒，计划如同废纸。
当撤退命令下达后，因第36师未及时接到开放通道的命令，仍阻止撤退，造成自相开枪射击，被击杀、踩踏、拥挤伤亡惨重，甚至有装甲兵团坦克从被挤倒、踩死的人身上碾压而过。
本来组织突围、撤退比组织进攻、防御更难。因部队士气低落，建制不全，协同混乱，继而形成溃逃。唐生智“南京卫戍军突围计划”下达后，已指定各部队撤离时间、路线、集结地点等。如各部队严格按计划执行，就不会造成兵败如山倒式的混乱，非战斗伤亡会大大减少。但唐生智在下达撤退命令后，又考虑到第88、87、36师和教导总队是蒋介石的中央军嫡系，唯恐按指定路线突围损失太大，要受蒋介石责备，于是违背书面命令要求，口头指示他们也可渡江北撤，这自然又增加了撤退的混乱。在江东门、下关、燕子矶沿江一线溃兵与难民挤作一团，在战斗中没有牺牲的近10万官兵，与20多万难民被日军俘虏、惨遭集体杀害，令人痛惜不已。如今这几个地点，都是主要殉难纪念地。
守军中，有相当一部分部队不听指挥，该担任掩护的不掩护，率先撤离，造成其他部队侧翼暴露，被敌迂回包围;也有各级指挥官贪生怕死，抛下部队自己先逃，使部队失去指挥，无法进行有组织的行动;有的因通信不畅，命令没有下达到基层，大批基层官兵成为无指挥无组织的散兵游勇，也是撤退变成溃逃的重要原因。正如战后《南京卫戍军战斗详报》指出：“各级指挥官对上级命令不重视，尤其不按指定之时间执行任务，是为最大之弊端。”在溃逃的一片混乱中，也有指挥有方、训练有素的部队顺利安全转移。如粤军叶肇第66军和邓龙光第83军，遵照撤退命令指定的方向和路线，出太平门走紫金山北麓、过东西流镇，从句容穿过宁杭公路走溧阳郎溪，其间突破数重日军的阻扰进入皖南山区，得到当地军队接应。他们大胆机智地逆日军主要进攻方向而动，从日军间隙穿越而至敌后，是南京保卫战中不多的亮点。
笔者看来，撤退变溃逃的深层次原因是唐生智权威不够，他长期任闲职、临危而受命，既不是部队的“老长官”，部队也不是他的“老部下”，在决定生死存亡的时刻，不能上下同命，万众一心，只能各奔前程，自顾逃命。使原本可能的有序撤退，演变成无序溃逃。