越王勾践三年（前494年），勾践听说吴王夫差日夜秣兵历马 （秣马厉兵） ，准备攻打越国。勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。勾践仅以五千兵退守于会稽，吴军进而围困越军。越王勾践追悔不已，范蠡建议勾践向吴王夫差请和，并入吴国为臣，于是勾践令大夫文种去吴国交谈。表示越王勾践愿意入吴，携妻带子为臣。吴王夫差同意勾践之请。
相国伍子胥反对此事，认为上天要吴国灭越，不能同意越王的请求。文种回到越国后，将吴国的态度告诉了勾践。勾践听闻决定杀妻灭子，与吴国决一死战。文种认为吴国太宰伯嚭生性贪财，可以送予财货，以离间吴国君臣。勾践认为可行，就派人送予伯嚭财货美女，伯嚭果真接受了越国的贿赂。去对吴王夫差进言：“若继续进攻越国，必然使得勾践杀妻灭子，焚烧宫室，与吴国拼死一战，到时会越国上下同心，仅剩的五千人会同仇敌忾，到时会更难从中取利。”吴王夫差认为有道理，接受了越国的请和。伍子胥告诫吴王：“如今赐良机，不灭越，此后将会追悔莫及。”吴王夫差不听伍子胥之言，赦免了越王勾践，并从越国撤军。
勾践被困会稽时，叹气说：“ 我难道此生就如此了吗？”文种说：“当初商汤被桀囚禁在夏台，周文王被纣王关押在羑里，晋文公重耳逃亡北翟，齐桓公小白逃亡莒，最后都称霸天下。由此观之，这点委屈能算什么？”
吴国赦免勾践之后，勾践回国。越王勾践五年（前492年）五月，勾践与大夫文种、范蠡向吴国臣服，越国群臣都送到浙江之上。临水路上人们堵塞了通道，送行的军车一直到固陵。越王勾践仰天长叹，举杯向众人，痛哭流涕，默无所言。到了吴国之后，
三月，吴王召越王入见，越王伏于前，范蠡立于后。吴王谓范蠡曰："寡人闻贞妇不嫁破亡之家，仁贤不官绝灭之国。今越王无道，国已将亡，社稷坏崩，身死世绝，为天下笑。而子及主俱为奴仆，来归于吴，岂不鄙乎？吾欲赦子之罪，子能改心自新，弃越归吴乎？"
勾践到了吴国，夫差让他们夫妇俩住在阖闾的大坟旁边一间石屋里，叫勾践给他喂马。范蠡跟着做奴仆的工作。夫差每次坐车出去，勾践就给他拉马，这样过了两年，夫差认为勾践真心归顺了他，就放勾践回国。
卧薪尝胆原因：越王勾践是为了时刻提醒自己不忘所受之耻，完成复国大业。
卧薪尝胆简介：越王勾践兵败吴王夫差，夫差为了羞辱勾践就让他到马棚里干活，勾践一直老老实实干活为了迷惑吴王，私下里却在住处挂了个动物的苦胆，每天干活回来都舔一下苦味，来警告自己还没逃出吴国，将来一定要回国好好复仇。
终于吴王夫差放松了警惕，不听伍子胥要求杀了勾践的劝告而把勾践放回越过。勾践回国后10年里清明廉政休养生息，终究越过国力强盛打败了吴国。
越王勾践是夏朝开国君主夏禹的后裔，夏朝君主少康庶子无余的直系子孙。无余受封于会稽，以掌管看守供奉夏禹的祭祀。越国建立后，一直保持着比较落后的生活习俗，很少与中原地区发生联系。
此时，已是春秋末年了。此后经历二十多代，传到勾践的父亲允常。允常在位时，与吴国君主阖闾多次作战。允常死后，勾践继任越王之位。
前496年，越王勾践即位，同年，在檇李大败吴师。越王勾践三年（前494年），被吴军败于夫椒，被迫向吴求和。三年后被释放回越国，返国后重用范蠡、文种，卧薪尝胆使越国国力渐渐恢复起来。
越王勾践十五年（前482年），吴王夫差兴兵参加黄池之会，以彰显武力率精锐而出。越王勾践抓住机会率兵而起，大败吴师。夫差仓卒与晋国定盟而返，与勾践连战惨败，不得已与越议和。越王勾践十九年（前478年），勾践再度率军攻打吴国，在笠泽之战三战三捷大败吴军主力。
越王勾践二十四年（前473年），破吴都，迫使夫差自尽，灭吴称霸，以兵渡淮，会齐、宋、晋、鲁等诸侯于徐州（今山东滕州南），迁都琅琊，成为春秋时期最后一位霸主。
因其“卧薪尝胆”的典故，勾践如今已经成为中华民族不惧怕失败与屈辱，敢于拼搏的楷模形象。