建安年间，在他统治下的许都，文学活动相当热烈，他不仅支持，还亲自参与。《文心雕龙》的作者刘勰，有过这样一段记述：“自献帝播迁，文学蓬转，建安之末，区宇方辑，魏武以相王之尊，雅爱诗章；文帝以副君之重，妙善辞赋；陈思以公子之豪，下笔琳琅；并体貌英逸，故俊才云蒸。”这当然是曹操的功绩。
曹植《与杨德祖书》中，说到这番繁荣景象，不免为他老爹的气派自负：“昔仲宣独步于汉南，孔璋鹰扬于河朔，伟长擅名于青土，公干振藻于海隅，德琏发迹于此魏，足下高视于上京……吾王（曹操）于是设天网以该之，顿八紘以掩之，今悉集兹国矣！”看起来，曹操是一代文风的始创者，曹丕、曹植是不余遗力的倡导者。而孔融，杨修，陈琳，刘桢，徐干，阮瑀，应瑒，和从匈奴赎回的女诗人蔡琰，是竞展才华的响应者。刘勰距建安约二百来年，他笔下的这段文坛盛事，应该是可信和准确的。
文学的发展，时代的动乱与安定，关系至大。东汉末年，先是黄巾起义，九州暴乱，后是董卓折腾，战祸不已。曹操有首《蒿里》诗，“白骨露于野，千里无鸡鸣，生民百遗一，念之断人肠。”洛阳夷为平地，中原水深火热，一切都在毁灭败坏之中，全在诗人笔下写出来了。打鸣的鸡都没有了，还能咏唱的文人嘛？文学自然也陷于绝境。
农民革命虽然有其推动时代进步的作用，其破坏文明文化和毁灭社会财富的极其消极的方面，则更可怕。董卓这个军阀，不过是一个穿上战袍的西凉农民而已，所以，他的行动也自然带有农民革命家的那种仇视文化知识，仇视文明进步的特点，在硝烟战火的刀光剑影之中，文学这只能打鸣的鸡，只有噤若寒蝉，举步维艰。
所以，建安文学得以勃兴，很大程度由于曹操削平袁绍，北征乌桓，统一中原，休生养息，出现了一个安定局面的结果。如果仍同吕布，两袁，刘关张没完没了的打，和我们文革期间没完没了的斗一样，除了样板戏，就搞不出别的名堂了。加之他本人“雅爱诗章”，懂得文学规律，与只知杀人的董卓，用刀逼着大作家蔡邕出山，就是完全不同的效果了，很快，“建安之初，五言腾踊”的局面出现了。
在统治者的眼里，这些风头正健，名声响亮的作家、诗人，虽形形色色，帮帮伙伙，好好坏坏，长长短短，但究其政治态度分类，无非三者，拥护皇帝者；反对皇帝者；间于其中的既不拥护，也不反对者，这其中又有拥护多些，反对少些，或反对多些，拥护少些的区分。第一类，好办，成为俯首帖耳的御用文人，饵之以利，赏之以名，随班唱和，装点斯文；第二类，也好办，言论获罪，文字有狱，焚书坑儒，箝口结舌。不过，此两类人加在一起，在全部知识分子中，不占多数。
所谓“两头小，中间大”，就是指处于这中间状态的这大多数，为历来统治者最感头疼麻烦的一拨。重了不是，轻了也不是，除了独夫民贼，统统地杀，整个社会出现“万马俱喑”的局面，总是不正常的政治现象。但是，中国知识分子的忧患意识强烈，在统治者与被统治者之间，很自然地与大多数老百姓的心气相通，若不仅止于腹诽的话，必有许多令帝王挠头的事发生。
虽然从秦始皇起，所有杀知识分子的帝王，都会背上千秋万代的骂名，但好像也从未见哪位放下刀子，立地成佛过，照杀不误。曹操是文人，当然更知道文人之杀不得，但是，当他曹氏统治的安危受到威胁时，文学家的曹操，就要让位于政治家的曹操。到这时候，他无法手软的，于是乎，还是得诉之于杀头这一招。所以，文人在与统治者的这场老鼠逗猫的游戏中，输牌是早已注定的。