张松出使曹操的目的本是欲将西川州郡（注1）献与曹操，却因为曹操的怠慢而使得张松忿忿，在拜见曹操而不免语言冲撞。到最后竟转化成先是口若悬河，展辩才而胜素以智慧闻名的杨修，后又观《孟德新书》而过目不忘，从头至尾，朗诵一遍，并无一字差错，而令操扯碎其书烧之。最经典的还是这段操谓松曰：“吾视天下鼠辈犹草芥耳。大军到处，战无不胜，攻无不取，顺吾者生，逆吾者死。汝知之乎？”松曰：“丞相驱兵到处，战必胜，攻必取，松亦素知。昔日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水，此皆无敌于天下也！”张松这么说自是触及了曹操的痛处，于是操大怒曰：“竖儒怎敢揭吾短处！”喝令左右推出斩之。杨修、荀彧的力谏，曹操才免其死，令乱棒打出。（注2）正是：
欲以西川献孟德，占尽先机凭巧舌。
无奈相怠怨气生，只因志异道不合。
罗贯中似乎总能在恰当的时候选择好羞辱曹操的人。张绣不降袁绍而降于曹操，那是天大的好事，大大地增强了曹操的实力，正是这时，跑出来个光着膀子的祢衡来了一段羞辱；曹操宴酒长江展豪情本是兴致极好，殊不知是因为随后赤壁的惨败作铺垫；而那逃亡时的讥讽对手奢谈兵法的得意三笑，次次都落得个被对手杀得丢盔卸甲、狼狈不堪，甚至都不得不放下丞相的尊严，而向关公求饶；被封为魏王更不得了，“冕十二旒，乘金根车，驾六马，用天子车服銮仪，出警入跸，于邺郡盖魏王宫，议立世子”，离皇帝就差一步了，又被左慈法术的一通戏弄。总之曹操一旦有了得意之事，必伴随着一件狼狈之事，曹操想尽其兴是根本不可能了。这不，曹操刚刚大败了马超，又“赞拜不名，入朝不趋，剑履上殿”如“汉相萧何故事，自此威震中外”。这样的威风八面，罗贯中怎会让其长久，张松出场。
历史上的张松品质很一般，据《益部旧杂记》记载，“*不治节操，然识达精果、有才干”，换句话说就是张松有才无德，应该说才和德都是罗贯中赞美的对象。当然，在二者发生矛盾时，罗贯中自然会选取自己想要的东西，本回中他就对张松卖主求荣没有太多的批判，倒是用反难杨修、曹操烧书等情节赞美了张松的才智。灵活！
张松辱骂曹操的那段与祢衡那段合并后，堪称骂人艺术中的两朵奇葩。前番祢衡把曹操手下一干人士，来了一个全套的贬斥嘲讽，似乎是在提醒读者，曹操手下乃是一帮酒囊饭袋。但是明眼人可见，被骂的那几位可都是响当当的英雄。所以这回，张松直接在曹操身上下手，把曹操的惨败经历“昔日濮阳攻吕布之时，宛城战张绣之日；赤壁遇周郎，华容逢关羽；割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水”，历数了一遍，来了个大总结，其后还生怕读者印象不深刻，来了一句“此皆无敌于天下也！”唉！英明神武，战无不胜的曹操被人记住的却是这些经历，命苦如此乎！
当然，张松这一路出行，精彩的还不是与曹操、杨修分别斗嘴的这一段，其后的献地图与刘备，读起来更是饶有风趣，耐人寻味。
我们知道，能装糊涂引而不发的人，总是喜怒不形于色的高手。夺取西川，孔明在隆中的时候就想好了，早已成了刘备既定方针和基本战略目标。但是“蜀道之难，难于上青天”，欲取西川，必须先获取西川地理图本，以便详细了解西川的复杂地形。
正当刘备准备进兵西川时，益州别驾张松来了。这张松本是奉刘璋之命携带金珠锦绮为进献之物前往许都的，任务是联结曹操，共治张鲁。行前，张松自己还有一个打算，随身暗藏画好的西川地理图本，到许都相机而行，“献西川州郡与曹操”。
张松的行迹，诸葛亮早使人随时打听；张松此次途经荆州，是因为在曹操处憋了一肚子气，而他来时在刘璋面前曾夸过海口，这会儿怏怏空回，恐被人所笑。“闻荆州刘玄德仁义远播久矣”，所以特取道荆州，想看看刘备究竟是何等人物，再作定夺。
刘备欢迎张松的规格是很高的，张松由许都转赴荆州，才行至郢州界口，便受到赵云的热情接待；来到荆州馆驿时，关羽又带领人马在门前恭候；到达荆州城下时，“玄德领着伏龙、凤雏”，亲自出城迎接，遥见张松，早先下马等候。见面后，遂上马并辔入城；至府堂坐下，即设宴款待。在谈判过程中，刘备始终强压急不可耐地取西川而欲求图之心情，“玄德只说闲话，并不提起西川之事”。张松以言挑之，说刘备“乃汉室宗亲，仁义充塞乎四海，休道占据州郡，便代正统而居帝位，亦非份外”。刘备仍然不露声色，一连留张松饮宴三日，并不提川中之事。
直到张松辞去，刘备于十里长亭设宴送行，也只是诉别情，掉眼泪。如此这般，把张松感动得五体投地。怎么办，无功不受恭敬，终于反说刘备先取西川为基，然后再图汉中，收取中原。这时刘备才以求教的口吻问张松：“蜀道崎岖，千山万水，车不能方轨，马不能联辔，虽欲取之，用何良策？”瓜熟蒂落，水到渠成，张松随即从袖中取出西川之图，献给了刘备。
应当承认，从张松手中得到西川图，是刘备、孔明先予后取的外交上的伟大胜利。如果刘备见张松之后开口便提如何取西川，或酒过三巡便索要西川地图，那么，刘备的形象必然会在张松心目中黯然失色，陡然渺小起来，张松在荆州就会倍加警惕，左右权衡。即使刘备硬逼强抢，得到的也只是一张“死地图”，而张松、法正等一批西川人才就难为刘备所用，甚至陡增对抗。在这里，刘备把欲擒故纵运用得淋漓尽致，反而是后来居上，先曹操一步取得了入西川的政治军事条件。其实论起奸雄本色二人实是不相上下，只不过是刘备隐藏得更好罢了。
所以，毛宗岗在这里也赞叹道：
文有隐而愈现者：张松之至荆州，凡子龙、云长接待之礼，与玄德对答之言，明系孔明所教。篇中只写子龙、只写云长、只写玄德，更不叙孔明如何打点、如何指使，而令读者心头眼底处处有一孔明在焉。真神妙之笔。
孔明深欲为玄德取西川，又明知张松此来是卖西川，却教玄德只做不知，凭他挑拨，并不提起，直待张松忍耐不住，自吐衷曲。最似今之巧于贸易者，极欲买是物，偏故作不欲买之状，直待卖者求他，然后取之。写来真是好看。
西川画图一轴，孔明在草庐时已曾取以示玄德，何待张松而后见之？曰：“孔明之图，不过形势之大略也。张松之图，必其险要曲折之详备者也。大略虽已可见，而至于何处可以屯粮、何处可以伏兵，不有张松，安能知其详哉！况将入一险峻之西川，则必有人焉为之先容，为之内应。是其得松，又不专在于得图耳。”
把张松献地图这一妙文，可谓分析得是鞭辟入里了。
注1。地图在古代征战中极其重要，古代可没有什么GPS全球定位系统，若在平原尚好，但是在“蜀道难，难于上青天”的西川，这样的地形复杂地区，这向导或者地图，可就非常重要了。而且古时地图的意义不单是地形图而已，这其中往往代表着“领土”的含义，献图便代表着割让“土地”；如在荆轲刺秦王事件中，太子丹便献出督亢地图，代表着燕国将督亢之地让与秦国。
注2。建安十年（公元二○五年），刘璋看到曹操已经顺利地处理掉了袁氏家族，称霸中原已成定局，而且又听说他有南下荆州的意图时，赶紧派使者前去致敬。曹操顺势升迁刘璋为振威将军，同时封刘焉的另一个儿子刘璋的哥哥刘瑁为平寇将军。
建安十二年，刘璋又派张肃为使者，并给曹操送去了兵马贡品，曹操也拜张肃为广汉太守作为回报加以拉拢。
建安十三年（公元二○八年），曹操南征到荆州后，刘璋又把张肃的弟弟益州别驾张松派来。这时曹操已经摆平了荆州，颇为骄傲自满。又因为正忙着对付刘备，看张松身材矮小、为人*又没有什么名望，就没太搭理他。主簿杨修建议曹操征聘张松为僚属，曹操没有采纳，只授予了张松很小的职位——比苏县令。张松自然是带着一肚子闷气，回到益州。回去后，张松自然不会闲着，恰巧这时曹操败于赤壁，荆州几经争夺落到了刘备的手里，是以张松添油加醋地说了曹操一番坏话，劝刘璋绝交曹操结好刘备，并推荐法正为使者。法正早就看出刘璋不堪大用，如今得此良机，却故意反复推辞，装出一副无可奈何的样子被迫去见刘备。回来后他和张松商议，称赞刘备雄才大略，密谋将益州献给刘备。
所以演义上说的是建安十六年，同历史上建安十三年是有出入的，而且张松并没有随后就去了刘备处，历史上没有提过，情理上也说不通。因为那个时候的刘备狼狈不堪，正在寻思保命之策，哪里有心思接待张松，考虑入蜀的计划呢。所以说张松到刘备处献地图这个任务在历史上是由法正来完成的。经过演义处理后，曹操骄傲的原因变成了是因为刚刚战胜马超，而此时刘备已经占有荆州四郡，有了相当的实力，正在思虑进军益州，这样一来张松和法正的任务由张松这一次出使就全部解决了，确实是安排得合情合理。真是佩服罗贯中的天才创作，当然对于历史的误导也是相当的厉害了。
建安十六年（公元二一一年），为了压迫韩遂、马超等诸侯，曹操派钟繇装模作样地进攻张鲁。胆小如鼠的刘璋连真假都不加分辨，突然害怕起来，似乎感到了曹操统一天下的趋势不可抵挡。这时候张松趁机下说词：“曹操兵强马壮天下无敌，如果占据汉中得陇望蜀，我们又怎能抵抗？刘备与您同宗，又和曹操势不两立，不如先请他来征讨张鲁。如果击败张鲁占据汉中，那么我们实力大大增强，就是曹操来也不用害怕了。”这一番话语，明明是前门拒虎后门进狼，却被傻子刘璋当做了金玉良言。刘璋的部下黄权劝阻，不听；王累倒悬在城门口以死相谏，也不理。法正终于“心不甘情不愿”地带着四千人马去迎接刘备。
法正到了荆州，立刻奉劝刘备：“以将军您的英才，欺负刘璋的懦弱，内部又有张松这样的人作内应，夺取益州可谓易如反掌。”刘备还有些犹豫，旁边的庞统进一步劝说道：“荆州已经残破，也没有什么人才了。东边有孙权北边有曹操，难以施展雄才大略。如今益州户口百万又是天府之国，如果能成为我们的资本，就可以谋取大业了！”刘备回答说：“我如今和曹操势如水火，怎么能和他一样残暴狡诈？如今为此背信弃义，能行吗？”庞统解释：“战乱的时候，不是一成不变的死规矩能定的。而且兼并弱小攻击愚昧，夺取的虽然不光明夺取后再磊落行事，是自古以来受重视的好事。今日不取，终究会被他人所利。”刘备于是下定决心，建安十六年冬，刘备以诸葛亮、关羽等镇守荆州，亲自带几万大军入川。
这就是历史上献地图的全部经过。在张松和法正联手把刘备请进益州的过程中，两个人的作用都很大，可以说各自发挥了特点。因张松的猥琐，得以同曹操绝以来往，使刘璋转而把目光放在了刘备身上，因法正的野心，才能够顺利地同刘备结交，使刘璋坚定了引刘备入蜀的决心，这两个人可谓是影响刘备一生命运走向的人。但这两个人的命运迥异，张松因为泄露了同刘备来往的书信，被哥哥张肃告发，而招致一家被斩。法正则是做了蜀汉的开国功臣，位至人极，但是他“一餐之德，睚眦之怨，无不报复，擅杀毁伤己者数人”，属于睚眦必报的小人作风。总体来看，这两个人都未做到忠心不二，而给后世留下个“卖主求荣”的名声，都不怎么讨人喜欢。