在信息发达的当今社会，与恋人约会自然不是一件难事。可要是在交通和通讯都很落后的古代，为爱痴狂的男女们又会选择怎样的方式来约会呢？
古代恋人的相约早在《诗经》中就有记述，《邶风·静女》中写道：“静女其姝，俟我于城隅。爱而不见，搔首踟蹰。静女其娈，贻我彤管。彤管有炜，说怿女美。”
这首诗意思是说：一对恋人相约在城角幽会，但是当那男子赶到时，那女子却故意躲了起来，急得那男子“搔首踟蹰”，那女子这才走出来，又赠给那男子一支杆身漆朱的笔，那男子不禁惊喜交集，本来这笔是平常之物，但因为是心上人送给自己的，所以，他觉得真是分外美丽，不同寻常。这大概算是历史上较为成功而浪漫的一次约会，约会的地点是在城隅，而约会的信物呢，就是一根普通的“彤管”。
当然，不是所有的约会都像静女这般浪漫而有情调的，也不是所有的男子都有好运遇到这样娴静的女子。在春秋时期，就有一位痴情男，兴高采烈去赴一场约会，结果不但等到花儿也谢了，最后还将自己的小命给赔上了。这个就是历史上著名的“尾生抱柱”的典故，典出《庄子·盗跖》：“尾生与女子期于梁下，女子不来，水至不去，抱梁柱而死。”
其实，按照现代人的观念来讲，对于尾生这个人一点都不能理解，换句话说，他简直就是一个傻子嘛！不是吗？一方面，既然女方毁约在先，那么当暴雨来临之后，你完全可以跑回家嘛，何苦再等下去呢？另一方面，约会地点没选好，啥地方不选，偏偏选到木桥边相会，说明没有预先踩好点，没有丝毫的危机意识。由此可见，尾生的这场约会不是浪漫，而是悲壮，但也正因如此，尾生成为了中国历史上“守信”的代名词。
说到古代男女最经典的一次约会，莫过于张生与崔莺莺的“爬墙约会”了。《西厢记》中的这个故事经历代文人的演义，简直可以称作是少男少女的约会教科书了。
《西厢记》故事，最早起源于唐代元稹的传奇小说《莺莺传》，叙述的是书生张君瑞和相国小姐崔莺莺邂逅相遇、一见钟情，经红娘的帮助，为争取婚姻自主，敢于冲破封建礼教的禁锢而私下结合的爱情故事。
故事中有一幕，张生与莺莺书信传情，莺莺写下一首暗示性极强的诗《明月三五夜》：“待月西厢下，迎风户半开。拂墙花影动，疑是玉人来。”于是当晚，张生在后花园一听到琴声，便“狗急跳墙”翻墙而入，急欲成其好事，却不想被端服肃面的莺莺斥责一通，张生失魂落魄，重又翻墙而去，为此害病不轻。
后来，在红娘的帮助下，莺莺借探病为名，到张生房中与他幽会终成好事。话说红娘当时还抱着一对“鸳鸯枕”送给崔莺莺与张生，书中写道：“鸳鸯枕，翡翠衾，羞答答不肯把头抬，弓鞋凤头窄，云鬓坠金钗。”原来在古代，这“枕头”便算得上是两人爱情的信物了！