蒋介石去世后，陶希圣(上图)在纪念蒋介石的文章中有“不杀之恩，愧无以报”的话。
支持第一次连任
到1954年5月20日，蒋介石的任期将到，为谋求连任总统，他想借重胡适的声望，为其连任造势，并解决一些技术上的问题。
1953年1月16日晚，蒋介石宴请胡适，为胡适饯行，试探性地谈到关于总统连任的问题。当晚，胡适有这一段日记：
“最奇怪的，是他(指蒋介石)问我，召开国民大会有什么事可做?我说，当然是选举总统与副总统。
他说，这一届国大可以两次选举总统吗?我说，当然可以。此届国大召集是民卅七年三月廿九日。总统任期到明年(民四三年)五月二十日为满任，二月廿日必须选出总统与副总统，故正在此第一届国大任期之中。
他说，请你早点回来，我是最怕开会的!
这最后一段话颇使我惊异。难道他们真估计可以不要宪法了吗?”
从这段日记可看出，胡适认为，蒋介石连任总统，在一些细节上有违宪嫌疑。不过，令人奇怪的是，胡适后来出谋划策为蒋介石的连任解决了上述的“技术”难题。比如，经他建议，将出席代表之法定人数由半数改为三分之一。这样，即使代表人数锐减，国民大会也可照开不误。另外，他还发表讲话，说明在国家太平时期，第二任的总统副总统还是应由第一届的国大选举出来。
胡适后来还从美国回台湾担任“国民大会”主席团主席和“总统”选举大会主席，并亲手向蒋介石颁发了总统当选证书。
蒋介石当选后，胡适对记者发表这样的看法：“对蒋总统的当选连任，表示百分之一百的赞成，今后六年，是国家民族最艰难困苦的阶段，只有蒋先生才能克服一切困难，蒋先生肯负此项重大的责任，表示万分的钦佩和感谢。”
胡适为何要支持蒋介石连任?唐德刚《李宗仁回忆录》提供了一种说法。
当时艾森豪威尔总统不满蒋介石的独裁专制，有意剪除蒋氏，送李宗仁返台“从事民主改革”。此事因李宗仁婉拒而作罢。胡适因此担心美国人扶植其他势力导致台湾陷入动乱。在他看来，当时还没有人代替蒋介石。所以，尽管他对蒋介石的诸多做法深为不满，但他还是全力支持蒋连任总统。
这是蒋介石的第一次连任。
蒋介石谋求“三连任”
按“中华民国”的宪法，到1960年3月，将选举产生新一届总统。此时的蒋介石已在1954年连任一次，若再次连任(亦即第三次任总统，也就是所谓的“三连任”)，就违背了“宪法”。
这一次，胡适态度坚决，反对蒋介石违宪再次连任总统。
1959年14日，胡适从美返台，有记者问及旅美华侨对总统连任问题时，胡适答，听说纽约侨领不赞成蒋介石参加第三任竞选运动，当各地华侨纷纷致电台湾，敦请总统连任，纽约并没有发出此种电报。胡适还强调，纽约目前是美国最大的华侨中心，现有华侨三万五千人。
胡适这番话让蒋介石的追随者们大为光火。第二天，《中央日报》在头版刊发新闻，与胡适倡反调：
旅居全美各地侨胞拥护总统继续领导。
胡适看到这则标题，只能苦笑说：“这条新闻似是专为我昨天的谬论作‘更正’的”。
《公论报》随后发表文章《胡适之先生的话》，支持胡适。
《公论报》还举出两位名人的话，证实胡适所言不虚。
一位是国民党元老潘公展，关于总统连任，他说：“……何况今天这些挖空心思，想要修改(或增加)临时条款的一批人，他们的目的只在停止宪法第四十七条关于总统连选得连任以一次为限的条文在动员戡乱时期的实施。如此大事，岂容若辈用此偷税漏税的办法来实施?在这样舞文弄法之下，用来作为拥护蒋总统连任三届总统的根据，而犹可以掩耳盗铃，号召于众曰：‘这不是修改宪法’，不但欺人，而且欺己。尤其不可恕者，乃在欺骗总统。以爱护蒋总统者始，而以欺骗蒋总统者终。我固为他们不取，而以我之愚，至今还是相信，蒋总统必将不为他们所欺。至于人民团体雪片飞驰的拥护电报，不管如何声势浩大，都与法律无关。”
另一位是监察委员陶百川，他直截了当地说，华侨们没机会看台湾的报纸，对台湾总统连任问题并不关心。
《公论报》由此得出结论：“潘陶两位先生在社会上是有相当地位的，他们公开而负责任的说话，足以证明前述胡先生的话不是没有根据的。”
胡适的三点意见
胡适对蒋介石忠心耿耿，也对蒋介石充满幻想。他总以为蒋能听他的劝，尊重宪法，放弃再次连任，让台湾的政治步入健康民主的大道。所以，他一再要求总统府秘书长张群安排自己见一次蒋。但张群却迟疑不决，他对胡适道出自己的苦衷，说：“我知道你要向总统说什么。如果总统话听得进，当然很好。万一听不进，胡适之也许不感觉为难，但总统也许觉得很窘。”
既然暂时见不到总统，胡适请张群把几点意见转告给总统。要点如下：
1.盼望总统给国家树立一个“合法的，和平的转移政权”的风范。一切依据宪法。
2.希望总统公开表示，宣布不做第三任总统。
3.如果国民党另有别的主张，应该用正大光明的手段明白宣布出来。决不可用“劝进电报”的方式。这种方式，对蒋先生是一种侮辱;对国民党是一种侮辱;对老百姓是一种侮辱。
张群答应转告，不过他也为蒋介石作了开脱，说，蒋先生自己的考虑，完全是为了1)革命事业没有完成，2)他对反共复国有责任，3)他对全国军队有责任。
胡适不以为然，道：“如果蒋先生能明白表示他尊重宪法，不做第三任总统，那时他的声望必然更高，他的领袖地位必然更高了。”
后来，当张群把胡适的话转告蒋介石后，蒋说了两句话：“我要说的话都已经说过了。即使我要提出一个人来，我应该向党提出，不能公开地说。”
胡适听了这个回答，非常失望，在日记里忍不住予以讽刺：“我怕这又是三十七年和四十三年的老法子了?他向党说话，党的中委一致反对，一致劝进，于是他的责任已尽了。”
蒋介石公开场合也申明，不赞成修改宪法。在“光复大陆设计委员会”第五次全体会议中，胡适说，我以无党无派的资格，举双手赞成总统这句话。胡适在这里其实是将了蒋介石一军：既然你不赞成修改宪法，那么，按照宪法规定，你就无法再次连任。可政客哪有什么原则。他不赞成修改宪法，却要违宪再次连任总统。于是，他的某个自以为聪明的心腹就放出话来，说，修改临时条款并不是修改宪法。提出这个自欺欺人的馊主意的，正是一向对胡适执弟子礼甚恭的陶希圣。
胡适公开指责陶希圣
胡适和陶希圣的关系不算坏，但对他这个“修改临时条款不算修宪”的混账说法却极为反感。1960年2月5日，在行政院长陈诚举办的一次私人宴会上，胡适谈了几个问题：1.国民大会集会，距今只剩两周时间，国民党总统候选人，何以还未提出?2.国民党究竟谁当家?是由党中央全体还是党内最高领导人?如由最高领导人当家，那么，蒋总统多次强调反对修宪，党内人士应以此为准(言下之意，是蒋不能再连任了。再连任即违宪).3.我有一个“荒谬绝伦”的学生陶希圣，竟公开演讲，说临时条款不是宪法，实在没有道理。
坐在一旁的张群则为陶希圣帮腔，说：“你的学生也并非完全没有道理，就一般人的认识和了解，宪法是永久性的，临时条款既为适应动员戡乱时期特殊情势，当然是暂时性的。而永久与暂时之间，当然是有区别的。……”
同席的王云五则站在胡适这一边，大声反驳张群：“说临时条款不是宪法，这是不当的。民国三十五年冬天在南京举行制宪国民大会，我记得很清楚，当时就强调指出临时条款就是宪法。如此次国大会议中有人提出临时条款不是宪法，我将发言，并且要求调出当时的会议记录，以资证明。”
一直沉默的王世杰为缓和气氛，就打圆场道：“各位先生的谈话，都是以总统连任为前提，我们何妨假定总统不连任，再来研究研究这个问题。”
胡适等人私人宴会上的谈话，被神通广大的记者捕捉到了，并在报上予以披露。其中《自立晚报》的报道篇幅长，叙述细。胡适将这则简报收录在日记中，并批注道：“这一则报道，大致不错，不知是怎么传出来的。”
陶希圣抓住了胡适的弱点
当记者就胡适骂陶希圣“荒谬绝伦”这件事求证陶希圣时，陶却一口认定，这是谣言，他对记者说：“我们应该维护‘北大’这位大师的尊严，不使其玷污于谣言制造者之手。”接着又转移话题说：“现在关于胡适先生的谣言是太多了，我们对付谣言的方法，就是不理。”
胡适虽然对陶希圣不满，但他也不想把私下谈话公之于众，所以，他也对记者说了一番闪烁其词的话。大意是，本月五日他在陈诚家私人宴会上所说的话，传来传去，传变了质，关于这些，他不愿讨论。
胡适这番话说得很艺术，当然，也很含糊。他没有否定自己骂陶希圣，只是强调有些话“传来传去，传变了质”。至于哪些是真哪些是假，就完全靠你去领会了。这样一来，他既不会和陶希圣闹僵，或者说保全了陶希圣的面子，因为他没有公开承认骂他;但同时，他也没有为陶希圣开脱，因为他也没有完全否认自己在私人宴会上说的那番话。
陶希圣和陈诚、张群、王云五、王世杰等人都很熟。他当然知道，胡适骂他“荒谬绝伦”是事实。但他也熟谙胡适软弱、妥协的老毛病，知道胡适不会在公开场合和自己撕破脸。于是，就以装傻的方式，说那是谣言。只要胡适不辟谣，他就可以蒙混过关。这显示了他世故与无耻的一面。
贪恋权力的蒋介石最终还是采纳了陶希圣的馊主意，于1960年3月11日，通过第一届国民大会第二次会议第六次大会，修改了《动员戡乱时期临时条款》。新添了一条“行宪首任总统，不受宪法第47条连任一次之限制，连选得连任”。于是，蒋介石不仅连任第三届总统，且没有违背宪法。
从蒋介石连任成功这方面看，出谋划策的陶希圣居功甚伟;从帮助蒋介石玩弄权术欺骗天下方面看，出“歪点子”的陶希圣难辞其咎。
胡适和陶希圣的这次冲突，引而未发，终不了了之。不过，这次冲突却有助于我们对两人作进一步的认识。
胡适的软弱
围绕蒋介石连任，胡适的所作所为，无愧于他作为自由主义领军人物这一身份。自始至终，胡适坚决反对蒋介石再次连任(亦即所谓的“三连任”)。早在1952年，胡适就给蒋介石写了八页纸的长信：1.希望国民党抛弃“党内无派，党外无党”的心理习惯;2.国民党应废止总裁制;3.国民党可分化为独立的几个党;4.国民党要诚心培植言论自由。无论是孙中山、蒋介石，还是三民主义五权宪法，都可以作批评的对象。
1953年，胡适在台湾和蒋介石晚餐时，当面批评台湾无言论自由。
1959年，胡适请张群转告蒋介石，希望他能公开声明，不连任总统。
胡适还在《自由中国》发表文章《述艾森豪总统的两个故事给蒋总统祝寿》，呼吁蒋介石放权，做一个“无智”“无能”“无为”的总统。
然而，胡适也有其软弱、妥协的一面。一方面，他对蒋介石对国民党政府的批评痛快淋漓;另一方面，他仍然坚持在道义上支持国民党政府。在公开场合，极力维护蒋介石和国民党的面子。
在最该据理力争的关键时刻，他往往选择了沉默，并美其名曰：“享受不说话的自由”。他一贯支持雷震支持《自由中国》，但当《自由中国》被整肃，雷震被捕入狱后，尽管他对媒体也频呼“大失望”，但却没有为《自由中国》事件向国民党抗议，也没有为老友雷震向蒋介石求情，甚至也没有公开发表文章表达他的真实看法。
胡适多次表明，他不赞成蒋介石再次连任总统。但当他意识到，蒋的连任态度非常坚决后，面对记者的追问，他就开始大打太极拳了。一次，有记者提到总统连任问题，他说：“今天大会开幕以后，曾有一位记者在车门前问我是否说过反对蒋先生连任的话，我承认两年前曾经说过，最近我并没有谈到这个问题;因为我重视的一件事是坚决反对修改宪法。”
这番话显示了胡适的聪明与机智，但他的软弱和无奈也由此显露无遗。
雷震案中的陶希圣
至于晚年的陶希圣，则完全沦为一个曲意逢迎、献媚邀宠的无聊政客。胡适斥责陶希圣“荒谬绝伦”，不仅是因为他的“修改临时条款不是修宪”的混账说法，更主要是，在雷震案中，陶希圣扮演了不光彩的角色。
胡适指责陶希圣公开演讲，说临时条款不是宪法。其实，陶希圣早在1959年7月4日就在《中央日报》撰文提出“修改临时条款并不是修改宪法本身”。
而《自由中国》立即针锋相对发表社论《好一个舞文弄法的谬论》，予以驳斥。社论指出，“临时条款的制定，就是宪法的修改”，“临时条款实构成宪法的一部分”，“增加临时条款，或修改临时条款，也即是修改宪法了”。另外，《自由中国》又发表《曹丕怎样在群臣劝进下称帝的》，借古讽今，对陶希圣这样的“劝进”者予以讽刺和挖苦。
陶希圣提出修改临时条款不算违宪，但即使修改临时条款，国民党也遇到麻烦。因为国大代表人数不够，1949年在大陆选出的“国大代表”有3045人，蒋介石到台湾后，“国大代表”只有1578人。于是，陶希圣又提出“死亡宣告”的办法适用于修订临时条款，也就是说，人数少，也可以开会。《自由中国》再次发表社论《“死亡宣告”可以适用于国大代表吗?》指出：“国民党如果硬想利用那种似是而非、强词夺理的说法，来打破国民大会修改宪法或临时条款人数的困难，自当首先负起‘毁宪’和‘破坏法统’的责任。”
由于雷震不愿妥协，连续撰文反对蒋介石违宪再次连任总统，后来又着手组党。蒋介石下令封了《自由中国》，逮捕了雷震。
判雷震有罪，按程序，“监察委员”们必须过问。后来，“监察院”调查小组经调查，得出结论：在处理雷案时有“诸多不合”及“失当之处”，并就审判违法事项向“行政院”提出“纠正案”。
当时主管此事的正是陶希圣，他在“监察委员”们提出的“纠正案”作了这样的批示：“此刻以不理宜，希圣”。
既然《自由中国》的社论曾让陶希圣颜面扫地，他自然会动用手中的权力，将“纠正案”压下不理。
陶希圣为何对蒋介石言听计从死心塌地呢?当然是为了报蒋介石的“不杀之恩”。陶希圣曾和汪精卫混在一起，后来醒悟过来又返回了重庆，蒋介石没有处分他反而委以重任。自此陶希圣便对蒋介石忠心耿耿了。蒋介石去世后，陶希圣在纪念蒋介石的文章中有“不杀之恩，愧无以报”的话，由此八个字，我们也就明白了陶希圣后来为何对蒋介石曲意逢迎，对胡适毫不留情了。