不知是不是因为相貌上的自卑（详见本人文章《曹操领衔三国时代丑人排行榜》），曹操年轻时颇为叛逆顽劣。《三国志》裴松之注引《曹瞒传》记载曹操年少时“好飞鹰走狗，游荡无度”，按现在话讲就是愤青。一般来说，成大事者都比较早熟，我们曹操的青春期自然也比寻常人来的更早一些。就像郑智化的歌曲《年轻时代》唱的那样“衬衫的纽扣，要故意松开几个，露一点胸膛才叫男子汉……”
在这里，我们用两件事情来还原一下曹操当时的生活状态：
第一件事《三国志·武帝纪》有记载，讲的是曹操的叔父担心曹操将来不成才，便将曹操纵情游玩的情况告诉了曹操的老爸曹嵩，要求严加管教曹操。在被老爸严厉地训斥了一顿之后，曹操并没有“浪子回头”的意思。相反，他怪叔叔有点多管闲事，于是便想出了一个鬼点子来对付叔叔。有一天，曹操的叔父来看曹操，曹操假装中风。曹操的叔父就告诉曹嵩，曹嵩回来看曹操，曹操就恢复原状，说叔父不喜欢我，所以才说我中风的，以后曹嵩就不听曹操叔父的话了。
第二件事讲的是曹操年轻时和袁绍玩的很铁，而且专干一些不靠谱的事。一时间朋党比周，横行街衢。有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房，用刀挟持，抢走新娘。但很快被人发现，追了上来，两人丢下新娘，仓皇逃窜。二人慌不择路，冲到一个荆棘丛中。曹操身手敏捷，一跃而过。袁绍是个小胖墩儿，一跃过不去，二跃还是过不去，后面捉贼的呐喊声越来越近。袁绍慌了，低头就朝荆棘丛的缝隙里钻，结果，衣服被挂住了，袁绍不敢动弹了。眼看就追到眼前了，曹操急中生智，指着袁绍大喊：“偷新娘子的贼在这里！”袁绍一听就慌了，拼了命朝前冲。终于逃了出去。这件事情在《世说新语》就有记载。
当然，这样子的小打小闹对于曹操来说是很不过瘾的。后来董卓乱政，曹操一展拳脚的机会终于来了。《三国演义》有这样一段描述，董卓进京后飞扬跋扈，完全不把天子放在眼里，于是一班耍笔杆子的文臣没事有事就会聚在王允的“私人会所”里悲哭一把。恰巧有次曹操刚好在那里“喝茶”，见此情形心中，暗自嘀咕“你们这些蠢蛋，哭能哭死董卓吗？”。后来实在忍不住了，于是拍案而起道：“操虽不才，愿即断董卓头悬之都门，以谢天下。”其实当时曹操也没有什么好主意，无非是想用一些下三路的方法刺杀董卓，这就是后来著名的孟德献刀。当然，这件事情太出名了，出名的让很多人都认为是真的。其实，历史上曹操并没有刺杀过董卓。而是董卓看重曹操的才干，想要“收编”他来为自己服务。曹操不想为虎作伥，所以改了名字逃走了。
虽然说孟德献刀是子虚乌有的，但有两件事情还是证据确凿的。一是曹操的卷宗上确实有过刺杀记录，二是流亡的曹操还真是跟董卓杆上了。我们先来谈一下第一件事情。当时曹操的老爸曹嵩正在在京城洛阳做官，有一次曹操去洛阳，竟然闯进了寝殿侍奉长官张让的卧室试图行刺。这个张让，是当时把朝政搞得乌烟瘴气的十常侍之一，皇帝身边的红人。此人专权用事，残害忠良，社会上的口碑极差。看见佞臣当道，愤青曹操肾上腺一时贲张，决定去刺杀张让。当时的情况很有意思，张让正在床上闭目养神，忽然发现闯进生人，立即大叫，叫人捉拿。刹那间，卫士们紧闭大门，持剑苛枪，蜂拥而至。可曹操一点也不慌张，他拿着一支手戟，从卧室打到厅堂，从厅堂杀到院墙，卫士们没有一个敢近前，最后，眼睁睁看着他翻墙而去。至于一向跋扈的张让为何没有秋后算账？我想原因可能有两个，一是念曹操年少初犯，属于“激情杀人”未遂；二是曹操的干爷爷曹腾和自己是一个系统的人（都是太监），不太好意思把事情搞得太僵。
第二件事是十八路诸侯讨董卓的时候，华雄被杀，董卓火烧洛阳迁都长安。看见形势一片大好，曹操建议其他各路诸侯追击穷寇。可是这些诸侯们个个心怀鬼胎，都想保存实力坐享胜利的果实，没人挺身而出。见此情形，曹操大怒道：“竖子不足与谋！”。遂带领本部万余精兵追赶董卓。但是，曹操太高估了自己的军队的作战能力，董卓这只瘦死的骆驼反戈一击，曹操全军覆没，手下一万多人只剩下了可怜的五百多人。关键时候，要不是族弟曹洪拼死替他挡了几刀（“天下可无洪，不可无公”，曹洪语），曹操这只愤怒的小鸟还真要成了猎人枪口下的目标。
当然，事物往往具有两面性，“胆汁型”的性格给曹操带来风险的同时也带来了机遇。最后，曹操正是凭借爱拼才会赢的精神终成千秋大业。