关于太史慈，想必很多人都记得他那句“大丈夫生于乱世，当带三尺剑，立不世之功！”汉末建安年间，虽然时局混乱，生灵涂炭，可是无数英雄豪杰为了天下苍生，为了实现自己的抱负，慷慨赴难，前仆后继，太史慈正是诸多豪杰中的一位。相比太史慈，关羽、张飞很幸运，从一开始就跟对了领导，成为刘备最早也最倚仗的心腹，而太史慈则和汉末无数贤才一样，在混浊世间辗转飘离，苦苦寻找自己的真命天子。太史慈先后遇上了孔融、刘繇，从21岁正式登上政治舞台，28岁遇孔融，30岁投刘繇，31岁时归降孙策，成为公认的江东第一虎将，其间有将近四年的时间在孔融和刘繇门下。
孔融是当世名士，声名显赫，而刘繇更是汉室宗亲，扬州刺史，为何太史慈最终会投靠到孙策门下，成为孙家爪牙呢？
太史慈本东莱郡人，当时郡太守和州刺史之间有矛盾，都上表请朝廷决断，在当时有个惯例，先收到谁的奏章就认可谁的意见。当时州刺史的奏章已经发出，郡太守于是希望有人能帮他完成截下州里奏章的任务。21岁的太史慈主动请缨。太史慈成功截下州里的奏章，完成使命，可也因此得罪州刺史，全家迁居到辽东。青年太史慈一出世，就表现了不凡的手段，遇事果敢，忠于使命。
北海太守孔融听说此事，对太史慈非常欣赏，就命人去寻访太史慈，太史慈不在，留下很多礼物给太史慈的母亲。在公元193年，黄巾乱军在管亥的带领下进攻北海，管亥武艺高强，斩杀北海多位武将，北海危急。太史慈归来，应母亲之命前往救援，单人徒步来求见孔融。本来，孔融完全有机会收服太史慈，让太史慈成为自己的一员战将，可是孔融的表现实在让太史慈伤心。在平定管亥之乱后，太史慈就选择了离开。
当太史慈冒着生命的危险进入围困中的北海郡，请求带兵进攻乱军时，孔融没有听从，一心想等待他人救援。孔融根本不相信这位二十八岁的小伙子能够击败管亥。当围困日渐紧迫，再不行动就有可能破城时，太史慈主动请求出城去请刘备前来救援。孔融这书呆子对太史慈再次表示怀疑，孔融说：“现在叛贼的包围如此紧密，大家都觉得不可能突围，你的心意虽然不错，很豪迈，可是要实现实在是太难了吧。”太史慈心里那个窝火啊，愤愤然说：“当初你对我的母亲很好，我的母亲派我来赶赴府君的危难，就是觉得我可以帮上忙。现在众人都说不可能，我也说不可能的话，那我怎么能对得起府君您对我的恩义，以及母亲派遣我来的心意呢？希望府君相信我不要怀疑。”孔融没法子，就答应了，反正已经是最坏的情况了，或许这小伙子真有法子出城呢？
太史慈果然了得，天亮之后就带上弓箭骑马出城。当太史慈出城时，敌人立刻集结备战。可是太史慈只是来到城壕边，插好箭靶，在那里练习射箭，一会儿箭射完了就回城了。第二天继续如此，第三天继续如此。开始还有叛贼站起来戒备，可后来就没人起来了。太史慈就抓住时机，快马加鞭冲出包围圈。等到敌人发现时，太史慈已经突围，追击的几个叛贼也被太史慈射杀。
太史慈有勇有谋，有大将之风，而其言辞，也有战国策士之风，伶牙俐齿很不一般。
太史慈奉命向刘备求救，刘备最终奔赴北海，解了北海之围。刘备答应前往有两个原因，一个是孔融的名气，当听说孔融有求于自己时，刘备非常兴奋，说：“孔北海竟然也知道世间有刘备吗？”于是派遣精兵三千前往营救。但还有一个重要原因，就是太史慈的一番说辞。太史慈这样说：“我太史慈，本来是东莱人，和孔北海根本不是什么亲戚，又不是什么乡亲故交，只是因为互相仰慕对方的名声，志同道合而相互欣赏，自然就有共同分担灾难的情义。现在北海被围，孤立无援，危在旦夕。而孔府君一直都听说刘使君您有仁义之名，经常会救人于急难，因此孔府君非常希望得到您的救援，因此才派我太史慈，冒着生命的危险，突出重围，从万死之中邀请刘使君，希望刘使君能解救北海危难。”太史慈的劝说中，先是表明自己和孔融并非旧交，而刘备和孔融也从无交情；可是太史慈却因为孔融对自己的欣赏而主动赴难，甘愿为知己一死，而孔融在危难之际，想到的唯有刘备，刘备你又该做些什么呢？在历史上的刘备和《三国演义》中的刘备可不同，并非是一个一心仁义的君子，世人皆称刘备枭雄，刘备遇事考虑的当然是利益，救援北海又何利益可图？而此时，面对太史慈的游说，刘备竟然把利益暂且放到一边，倾自己的力量前往救援，太史慈的游说之功可谓大矣。
可惜，孔融仅仅是一位名士，他说向往的人生，是“座上客常满，杯中酒不空”的悠闲与散淡。当然孔融也有自己的信仰和原则，后来多次讽谏曹操，最终被曹操杀死。孔融是位名士，更是位君子，可惜他没有野心，没有称王称霸的野心，加上文人天性多疑，优柔寡断，写诗作赋是孔融的强项，要征战沙场，运筹帷幄就不行了。而太史慈却是一心要凭借自己的本领，在这个乱世建立不世之功的人，孔融的心不过是小小池塘，容不下这条苍龙。
于是，太史慈借口和扬州刺史刘繇有旧，前往投奔。
可惜，刘繇对太史慈依然不信任。当孙策进攻刘繇的东阿，刘繇连吃败仗，有人建议，不如要刘繇的老乡太史慈担任大将，对抗孙策，可是刘繇却拒绝，说：“我若用太史慈，许子将必定嘲笑我不会识人。”这许子将何许人也？他本是刘繇谋士，名叫许劭，许劭是天下公认的品评大家，“月旦评”的典故就来源此公。许劭最有名评价，就是在曹操年轻时，认为曹操“君清平之奸贼，乱世之英雄”。这刘繇自己不识人，把太史慈当根草，却把责任推卸许劭头上。刘繇只让太史慈担任侦查军情的任务，没想到太史慈干斥候，也竟然干的轰轰烈烈。太史慈和一个小兵在神亭遇上孙策，当时孙策可是带着黄盖、韩当等猛将十三人。可是太史慈毫不畏惧，主动上前挑战。两人相斗良久，棋逢对手，结果孙策抢得太史慈颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。一直到双方大军到来，才罢手停战。神亭一战，双方势均力敌，虽然两家敌对，却从此惺惺相惜。
由于刘繇多项举措失当，在孙策的进攻下节节败退，太史慈一直保护刘繇退守豫章。后来，太史慈自称为丹阳太守，率领刘繇旧部，占据丹阳七县，对抗孙策。196年，孙策亲自进攻太史慈，平定丹阳七县，击溃并俘虏了太史慈。孙策一发出邀请，太史慈立刻归降。
太史慈此时为何如此迅速归降孙策，岂不闻忠臣不事二主？
正所谓“彼以国士待我，我以国士报之；彼以众人待我，我以众人报之”。孔融怀疑太史慈，刘繇不信任太史慈。太史慈追随刘繇前后将近两年，可是除了神亭之战外太史慈的人生几乎没什么亮点。而就算是神亭之战，也是刘繇错误决定下太史慈个人的精彩发挥。在神亭之战后，刘繇了解了太史慈的勇武，可是对太史慈一直心存隔膜。对太史慈的漠视，也让刘繇的江山迅速瓦解。太史慈是有野心的，甚至也想过自己开拓疆土，在陈寿的《三国志》中，也是把太史慈的传记放在《吴书·刘繇太史慈士燮传》中，三位都曾经是江东地区割据一方的诸侯。太史慈渴望建立一番功业，可是追随孔融、刘繇只能一事无成，太史慈不想自己的人生就此虚度！
太史慈很幸运，遇上了孙策。当孙策抓住太史慈时，亲自为太史慈解下绳子，拉住太史慈的手说：“将军还记得神亭之战吗？如果将军当日抓住我了，会怎么处置我呢？”太史慈老老实实说：“这我可不知道。”孙策哈哈大笑，说：“今后的路，我将和将军一起闯荡！”即刻任命太史慈为门下督，回到吴郡后拜太史慈为折冲中郎将，交给太史慈兵权。当时孙策自己也不过是折冲校尉、代理殄寇将军，任命太史慈为中郎将已经是最大的权力了。并且，孙策又亲自向太史慈询问平定江东的方略，太史慈非常感动，主动提出去收复刘繇的旧部。两人相约第二天中午再见，太史慈随即离开。当时很多人都说太史慈这一走，肯定远走高飞，不回来可。唯独孙策坚持说：“太史慈是青州名士，向来以信义为先，他必定不会欺骗我。”到了第二天，孙策率领全军将领，预先摆下酒宴，在大营中竖立一根竹竿，观察日影。当正午时分，太史慈果然率领刘繇旧部归来。孙策非常高兴，全军众将也叹服不已。
太史慈终于找到了赏识自己的明主，从此对孙家忠心耿耿，一心不二。
因为刘表侄子刘磐骁勇善战，经常骚扰江东南方，早年孙策就任命太史慈为建昌都尉，负责征讨刘磐，太史慈果然不负所托，刘磐多次战败，从此不敢骚扰江东。公元200年二十六岁的孙策病故，孙权继位，孙权对太史慈依然信任，任命太史慈总管南方诸事，一直到太史慈四十一岁病逝。
太史慈临终遗言：“大丈夫生于乱世，当带三尺剑，立不世之功！今所志未遂，奈何死乎！”前句慷慨激昂，后句却凄凉悲壮，太史慈一生壮志，却中年早逝，不能不让人扼腕。不过正如陈寿评价：“太史慈信义笃烈，有古人之风。”太史慈一生重信义，讲然诺，为解北海之围万死不辞，为报知己准时归来，虽然早逝，却如流星灿烂，光耀世间。