孟达家乡因闹灾荒，于建安初年与同乡法正，一同投奔益州牧刘璋，不受重用。建安十三年（208年）十二月，张松因联络曹操而结识刘备，并劝刘璋引刘备为外援。建安十六年（211年）十二月，刘璋为抵御汉中张鲁邀请刘备，委派法正、孟达为正副使，各率二千军至荆州助刘备，刘备将四千军交于孟达，驻守江陵（即荆州治所）。建安十九年（214年）七月，刘备占据成都，封孟达为宜都（今湖北宜都）太守，建安二十四年（219年）三月，刘备再遣孟达由秭归（今湖北秭归）率军北攻房陵（今湖北房县），房陵太守蒯琪被杀，接着准备攻取上庸（今湖北竹山），刘备担心他势孤，又遣刘封自汉水而下统领孟达军，会于上庸，上庸太守申耽投降，仍任太守，其弟申仪为西城（今陕西安康）太守，至此三郡平定，成为益州与荆州的北部通道，并加封刘封为副军将军，孟达依然为太守。
同年十月，关羽围攻樊城、襄阳时，要求刘封、孟达出兵相助，但二人因三郡初定，以镇抚为由拒绝出兵，荆州败亡，刘备转恨于刘、孟二人。而刘封又擅自夺取孟达鼓吹（军中之乐，显示权力的象徵），孟达预感到似祸将临。
在《三国演义》中，是说关羽败走麦城，派廖化到上庸搬兵，刘封正待计议，但孟达畏于曹、孙兵力，从中阻拦拒不发兵，这是小说将史实前后倒置，并着力虚构情节，以揭示孟达的可憎。
曹魏黄初元年（220年）七月，孟达率自己四千部曲（部队一种编制），叛蜀投魏。临走留下一份《辞先主表》（历史称谓），要点是：殿下草创大业有识尽睹，今王朝将兴英贤麟集。臣委身以来，实少文武辅佐之能，位列功臣，深有愧疚，思慕前贤更应远避。臣每读史籍，见亲被疑，不觉慨然涕下，今亲临其事，更感同身受。荆州覆败百无一还，臣乞身山城，置度于外，感悟到殿下的聖恩。臣不能始终，明知而为之，敢说无罪！愿殿下体谅。
孟达投魏，曹丕先派近臣对他考察，汇报说他有公卿、将帅之才，曹丕先致书称赞，再赐御马表彰，并在谯郡（今安徽亳州）召见他，见他闲雅有才辨，为一时所瞩目，加封为散骑常侍、平阳亭侯、建武将军。随后遣他与夏侯尚、徐晃一同围攻刘封。孟达又向刘封劝降，书中大意是：足下与汉中王并非骨肉，可你显赫地位尽人所知，自从立阿斗（刘禅）太子，有识者为之寒心。如今君王对你已有疑心，正因你在外，可安稳一时，倘若被大军所逐，那就危险了。你可知道，背离父母是非礼、知祸而留是糊涂、见正而疑是不义，有此三者能说是可取吗！以你的才干，东来继罗侯（刘封本姓罗）之嗣，北事新君，避免危亡，才是明智的选择，何况还将委以重任，望你早日决断。劝降遭到拒绝，接着申仪背叛、申耽降魏，三郡失陷。曹丕将房陵、上庸、西城合为新兴郡，以孟达为新城太守。黄初六年（226年）五月曹丕病故，相知的夏侯尚等也先后去世，孟达感到孤寂，身在羁旅久历疆场，颇感冷落。
也是这年，诸葛亮为打开北伐局面，想到借助孟达。所以在致孟达书中，有一段是，“承知消息，慨然永叹，以存足下平素之志，岂徒空托名荣，贵为乖离乎（是背离正义为重的人吗）！呜呼孟子，斯实刘封侵陵足下，以伤先帝待士之义。”李严也在致孟达书中说，“吾与孔明俱受寄托，忧深责重，思得良伴。”这些书信带来的信息，孟达萌生出再次投蜀。
蜀汉建兴五年（227年）六月，北伐行动在即，诸葛亮欲促成孟达叛魏，又考虑他反复的特点，乃以郭模诈降，经申仪处泄漏机密。申仪与孟达不睦，很快将这一消息，报告节制荆、豫军事的司马懿。司马懿先稳住孟达，致书说“将军昔弃刘备，讬身国家，国家委将军以疆埸之任，任将军以图蜀之事，可谓心贯白日。蜀人愚智，莫不切齿于将军。诸葛亮欲相破，惟苦无路耳。模之所言，非小事也，亮岂轻之而令宣露，此殆易知耳。”孟达欣喜之下，尚在犹豫时，司马懿从宛城（今河南南阳）起兵，以急行军速度，八日赶到上庸城下，孟达措手不及，吴、蜀援兵，也被司马懿阻挡于半途，相持二十一天，外甥邓贤开城投降，孟达以反叛被杀。
孟达的失败从根本上说，是以其才能投机仕途的结果。从曹丕派员考核核他，认为他有公卿、将帅之才，可见不像虚言。乱世中不尽其才，投事明主有其例；因无奈迫走敌国，也不乏其人，而孟达却不然，他持才不羁，酌势而动，颠倒才能与原则的位置，无视道义准则，成为没有立场的钻营，他到那里都是不稳定因素，并且也注定了他的才能将无所作为。
首先，他从刘璋队伍中分离出来，就是带着处境与才能的反差，成为不忠的开始。孟达叛离刘备，表面是“达既惧罪，又忿恚封，遂表辞先主，率所领降魏。”事实上，他投魏时间是荆州失陷半年后，说他惧罪，恐怕刘备也早就处置他！再说襄、樊之战对他来说有进退余地，若以镇守脱离不开，也在情理之中。说他忿恚刘封，从他劝降刘封书中，也看不出他们之间，有多大厉害冲突。可见无论荆州还是刘封因素，只能是一种托词。
自从他跟随刘备，法正受到重用，而他从宜都转战房陵，身经苦战，仅以一镇太守置身边鄙山区，后来又有刘封的牵制，心中不可能没有想法！早在关羽襄、樊之战，他按兵不动，就流露出这种心态，否则，哪怕是抽调部分兵力支援，也是一种诚意！前后迹象表明，远离政权中心，一种失落感是明显的。又加上现实处境，今后前程黯然是注定的。他在《辞先主表》中有一段原文，“臣内无辅佐之器，外无将领之才，列次功臣，诚自愧也。”明显是不被重用的牢骚之语。而此时，曹丕即位魏王又觊觎皇位，必做出一番新姿态，孟达觉得是展示才能的新契机，投魏真实原因应在于此。
再说孟达在魏，曹丕对他十分器重。当时，刘晔就认为“达有苟得之心，而持才好术，必不能感恩怀义，新城与吴、蜀接连，若有变态，为国生患。”司马懿也说他“言行倾巧（说话办事无原则），不可任。”可是，曹丕没有相信这些话。曹丕之后，尽管有所冷落，但没有迹象表明，他处身在危险之中，如果说，以前是为避祸来到曹魏，现在任上相安，更无投蜀理由。唯一可解释的是，因为朝内无人又久在疆场，权力的阶梯被阻止。
自曹丕死后至他再投蜀，前后一年时间，这中间除了蜀汉又与东吴有联络，他是在窥测形势，投机前程。蜀汉自刘备之后，突出了诸葛亮与李严的地位，而他们致孟达书，明显有诱惑力。诸葛亮率师北伐，驻军汉中，孟达也认为是个时机。从他致诸葛亮书中大意，认为司马懿之兵距此是一千二百里，宛城至洛阳八百里，上表往返约一月之久，在此之间，城固兵足，又认定司马懿不会自来，其余没有问题。孟达既想叛魏，不可能没有准备，此书隠隠透露着试探，或者是待价而沽，诸葛亮素知他有反复特点，所以才以泄密方式，敦促他从速行动。当然，这对孟达是一个危险的信号，不允许他再游移，而孟达的犹豫，被司马懿迷惑，恰恰说明了上述的意图。
至于说诸葛亮借机除孟达，按《晋书•宣帝纪》说法，恶其反复又虑为患，才故意以郭模诈降泄漏机密；按《三国志•费诗传》说法，孟达无款诚之心，故不救助。两种截然不同说法那个为是？事实上从当时北伐角度分析，借助孟达夺取新兴郡，再联合东吴，对北伐将大为有利，这是非常重要的前提，后来孟达被围时，曾有蜀兵支援，有其合理性。如果诸葛亮为处置孟达，这似乎专为解决孟达问题，淡化了当时北伐因素。事实上，当时处置孟达，对蜀汉并无益处，倘若不是因为孟达失败太快，而在曹魏内部引发战端，也许对蜀汉有利，所以借机一说，在既成事实的后来，颇有牵强。
最后，是否会给李严与诸葛亮之间带来什么隐患，看来也不太可能，因为当时李严和诸葛亮，在北伐之初，还没有明显地分歧，早年孟达与李严也并无密切交往。
总之，孟达之所为，无原则的来来回回，不仅得不到才能的发挥，而且又沦落为一个反复无常的典型，成为三国降臣中的独特形象，很值得历史之鉴。