刘备虽然是汉室宗亲，但却是个十足的落魄贵族。虽说他和曹操一样也是官三代，但前面两代人都不过是在偏远的涿郡当个小官吏，没有什么人脉，甚至也没有给家中积蓄下财物，加上刘备自幼丧父，以至于到他这一代，家中只能靠织席贩履为生。虽说日子过得不富裕，但刘备的母亲却相信教育能改变命运，所以节衣缩食，终于在刘备15岁这一年将其送到了名师卢植的门下。
按理说，刘备能得到这个学习机会应该努力进学才是，可是，史载，“先主不甚乐读书，喜狗马、音乐、美衣服”，“好结交豪侠，年少争附之”。不过，不可思议的也正在于此，此时的刘备似乎就已经展现出了某种难以被觉察的魅力。当时，他的同学刘德然和他是同宗，德然的父亲刘元起长期资助刘备，而且标准和自己的儿子完全一样。似乎刘元起家也不是很富裕，又或者刘元起的妻子小气，兼之刘备的学业表现让人失望，终于有一天，刘元起的妻子忍不住发了牢骚，认为大家虽然都姓刘，但“各自一家”，偶尔帮帮也就罢了，怎么能经常性地供养呢？刘元起说：“吾宗中有此儿，非常人也。”
同时，日后那位喜骑白马，善使长矛，纵横边塞，一度极其风光的公孙瓒此时也和刘备是同学。他似乎也看出了刘备的出众之处，故而在所有同学中特别结交比自己年幼的刘备。不仅如此，连张世平、苏双等“赀累千金”的中山贩马大商都“见而异之”，“乃多与之金财”，这些资助成了日后刘备崛起的第一笔启动资金。
所有这些，都表现了刘备的与众不同之处。至于这不同之处究竟是什么？史书中似乎特别强调了两点，一个是长相奇特，“身长七尺五寸，垂手下膝，顾自见其耳”。在注重面相学的汉末，这一点很重要。其次，史载少年刘备“少语言，善下人，喜怒不形于色”，很有一副少年老成的风范。
因为黄巾之乱，刘备得到了人生的第一次机遇。他靠了张世平、苏双的资助，组建了自己的私家武装，追随校尉邹靖讨黄巾贼有功，当上了安喜尉。
如果从织席贩履之子的角度讲，刘备能够当上个县尉，已经算是根本性地改变了自己的社会地位与前景了，可是，就如同早年在卢植门下不务正业一样，刘备似乎很瞧不上这个安喜尉，以至于当他的上级督邮“以公事到县”求见未获批准后，刘备竟强行将其绑捆在树上，一口气打了二百杖，然后把自己的印信系在督邮的脖子上，“弃官亡命”。
在官大一级压死人的官场里，刘备初出道就敢杖打上级，确实不同寻常。但刘备的运气好，这个时候中央政府暗潮涌动，大将军何进谋诛宦官，一方面调兵入京，一方面则派自己的亲信前往地方分头募兵。其中一位名叫Ⅲ丘毅的都尉奉命去丹杨募兵，刘备投奔了他。途经下邳时遭遇贼寇袭击，刘备因为“力战有功”，当上了下密丞。
但是没多久，刘备再次甩手走人。
这个时候的刘备已经快三十岁了，但是办起事情来却还像个毛头小子一样，这是刘备的不可思议之处，也是他的可爱之处。可惜后来《三国演义》的作者为了突显刘备的长者之风，硬是把鞭打督邮划到了张飞的名下，更将刘备早年的诸多情事一一隐藏。致使今天的读者认为刘备就是大耳朵、长胳膊，爱哭鼻子、少说话的傻二哥一个。
但当时或许正是这种个性，折服了关羽与张飞，死心塌地地追随刘备南北奔走。
但是，此时的刘备仍然有很多不足。如果这个时候的刘备去三顾茅庐，无论诚意多大，恐怕都是很难折服孔明的。但是，奔五的刘备折服了孔明，一如奔三的刘备折服了关、张。这就是人的变化，就是李太白所说的“大贤虎变愚莫测，当年颇似寻常人”。那么，是什么促成了刘备的虎变呢？
有一段时间，刘备的运气还是不错的。就在他从下密丞的任上不辞而去后不久，刘备又当上了高唐尉，不久居然又升迁为高唐令，后又离开高唐，追随了公孙瓒。在公孙瓒的表奏下，刘备成了别部司马，奉命与青州刺史田楷一起阻击冀州牧袁绍的进攻。因为在这个阻击战中“数有战功”，刘备又当上了平原令，并很快升为平原相。
就是在平原相任期内，发生了曹操远征徐州，陶谦四处求援的事情。刘备和他的上级青州刺史田楷都出兵援救。但刘备却格外得到陶谦的赏识，一见面就得到了四千部队的配属指挥。曹操撤军后，陶谦更让刘备屯兵小沛，做起了徐州的外藩。没多久，陶谦病故，临终前，陶谦决定将徐州转交刘备治理。这一决定又得到了徐州基层官吏和地方大族的支持。就这样，刘备忽然转了大运，一下拥有了一州之地。
但是，刘备的好运引发了很多军阀的妒忌和垂涎。北面的曹操，南面的袁术，一时都成了直接的对手。刘备被迫两线作战。
就在此时，被曹操击败的吕布势穷来投。虽然明知吕布为人反复无常，但为了应付两线作战的局面，刘备还是收容了吕布。兴平二年(195年)，吕布趁刘备和袁术作战的时候突然袭取了下邳。当时留守下邳的张飞御下无方，激起了刘备嫡系部队和原陶谦系将领的内讧，遂使得吕布轻易得手，不仅占了徐州，而且“虏先主妻子”。此后吕布出于现实考虑，又反过来收容刘备，让他屯兵小沛，重新给自己做了外藩，刘备的家眷也被放回。不过，这个合作并未持续很久。由于刘备的力量增长过快，引发了吕布的忌惮，双方终于在建安二年(197年)爆发了军事冲突。建安三年，吕布再次击败刘备，并“复虏先主妻子”。无处容身的刘备转而投奔了曹操，曹操随之攻灭吕布。第二年冬，刘备袭取徐州，竖起了衣带诏讨曹的大旗。但建安五年即被曹操击破，曹操“尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归”。一无所有的刘备转而投奔了袁绍。
年轻的刘备容不得一个督邮，但中年的刘备却已经能够在吕布、曹操与袁绍这三位敌手之间，一次次地虚与委蛇，等待时机。但刘备性格中的刚强却并没有消失，而是潜得更深了。正因为潜得更深，所以耐力才更久。
从建安四年刘备在徐州竖起反曹大旗，到长坂坡死里逃生，刘备的经历可以说是屡败屡战，屡战屡败。但是，刘备从不屈服，而且任凭曹操如何使尽手段，都从来不曾消灭刘备，甚至从未能消灭刘备的核心班底。相反，刘备却在屡战屡败中声望日隆。当袁绍决定与曹操摊牌时，排在陈琳讨曹檄文第一位的就是刘备(左将军领豫州刺史)。而之前当刘备势穷投袁时，先是袁绍的长子青州刺史袁谭“步骑迎先主”，到平原后，袁绍又“遣将道路奉迎”，自己也出城二百里郊迎，他们看重的正是刘备的政治声望与号召力。
这个政治声望与号召力当然首先源自刘备的亲民风格，其次则来自于刘备兴复汉室的政治号召。
就第一点来说，早在平原时期，刘备就在“人民饥馑，屯聚钞暴”的环境里，“外御寇难，内丰财施，士之下者，必与同席而坐，同簋而食，无所简择。众多归焉”。至于第二点——所谓兴复汉室云云，恐怕更多的是诸葛亮的政治理想。至于刘备一而再再而三地抗曹，更多的似乎仍然是一种性格使然。
当建安三年刘备投曹之时，曹操待之以非常之礼，但是，非常之礼背后往往隐藏着非常的危机。事实上，当刘备势穷来投之时，曹操的智囊团就已经分裂为主杀与主留两派。到曹操说出“今天下英雄，唯使君与操耳”的时候，也就注定了刘备后半生如果想继续留在曹操手下，必须十二分地夹起尾巴做人。甚至即便如此，多疑残杀的曹操是否能容得下刘备，都是一个大问题。更何况，刘备的本性恰恰是宁折不弯，只不过是经验和惨痛的经历教会了他忍耐。也可以说，刘备的忍耐是非本性的，是为了更高层次的不忍耐。
宁做四处被追打的斗犬，也不当寄人篱下的哈巴狗，这就是刘备的人生信条。所以他敢在当安喜尉的时候鞭打督邮，也敢于在兵不满万、将只关张的情况下挑战举世无人敢惹的曹公孟德。虽然一次次被击败，却又总能一次次逃脱，一次次卷土重来。如此反复，终于有了三顾茅庐的机遇和火烧赤壁的奇迹般转折。
陈寿给刘备的评语是：“然折而不挠，终不为下者，抑揆彼之量必不容己，非唯竞利，且以避害云尔。”很是切题。
一顾茅庐可谓刘备的转捩点。三分天三下的战略构想一经提出，刘备集团第一次拥有了明晰的发展战略。诸葛亮与鲁肃联手促成孙刘联盟，则使这个战略具备了可行性。从建安十三年赤壁之战到建安二十四年夺取汉中，这Il年堪称刘备的全盛时期。从屡战屡败到连战克捷，从无立锥之地到跨有荆益二州。历史的激流旋转得如此急速，大有让人目不暇接之势。而新的剧变就潜伏在这一帆风顺的辉煌之下。
当刘备与曹操争夺汉中之际，为了牵制曹军在汉中方向的集结，关羽的荆州军在中原战场发起了一连串的军事行动，从策反曹军边境守将直到双方正式开打。本来只是一个有限的牵制行动，却因为过于顺利的军事进展而一步步失控，最后演变成曹刘之间的一场主力会战。关羽太过专注于军事斗争，而忽略了外交战场的暗潮涌动。就在他拔襄阳、围樊城，水淹七军，达到一生军功的顶点时，却突然遭遇了吕蒙白衣渡江的袭击，并最终在曹、孙两军的夹击下全军覆灭。
荆州的丢失和关羽集团的覆灭，对刘备显然是一个沉重的打击，但并非致命一击，如果继续忍耐，逐步恢复和孙权的联盟关系，没有了曹操之后的中原，究竟鹿死谁手实在尚未可知。更何况此时又发生了曹丕篡汉的事件，这对一向标榜匡扶汉室的刘备集团而言，无疑是一个绝佳的机会。
可是，刘备并没有全力对付靠篡汉新成立的曹魏政权，反而决定东征孙权，夺回荆州。
刘备这一决策的失策之处，当年赵云就已经分析得很明白：“国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。操身虽毙，子丕篡盗，当因众心，早图关中，居河、渭上流以讨凶逆，关东义士必裹粮策马以迎王师。不应置魏，先与吴战；兵势一交，不得卒解。”
正是基于这段分析，颇有一些后人觉得刘备口口声声宣扬的匡扶汉室，不过只是一个宣传口号而已。从而觉得刘备这个人就是个口是心非的伪君子。
是否如此呢？
首先，如果刘备真是一个老谋深算的伪君子，他就绝对不会在这个时候与孙权开战，姑且不说这个时候他攻击关中，是否能成功，但至少他抛开曹魏而攻击孙权，必将使其一贯的政治声望遭遇一次重大打击。
其次，从外交上讲，国际政治斗争，本来就没有永远的朋友，也没有永远的敌人，只有永远的利益。黄初二年，魏、吴之间已经因为襄阳、樊城归属问题发生军事摩擦，这个时候刘备要做的绝对不是伐吴，那只能是把别人的架抢过来打，而应该继续静观其变才是。
最后，从军事学的角度讲，老于兵事的刘备也不可能不知道，丢失荆州之后，孙刘之间隔着的是三峡。谁先进攻，谁就要先穿越数百公里的峡谷。沿途地势险要，交通不便，多雾少饮水，谁先动手谁不利。除非是趁敌军毫无防备的情况下突然袭击。可是，关羽在建安二十四年的冬天被杀，曹丕第二年篡汉，是为魏黄初元年，又过了一年，也即魏黄初二年、蜀汉章武元年的七月，刘备才出兵伐吴，夺取巫县后又暂停行动，直到黄初三年、蜀汉章武二年的二月才又发起全面攻势，突然性早已不复存在。
当然，也有人认为刘备的军事才能本来就不高。博望坡之战，汉中争夺战，可谓刘备集团在对抗曹操的过程中两场很出彩的胜利。在《三国演义》中，这两个胜利都被归入了诸葛亮的名下，可历史上，这两仗都是刘备亲自指挥取得的胜利。博望坡之战时，诸葛亮还在隆中高卧。而夺取汉中时，诸葛亮被留在了成都，负责为前线运输兵员、粮草。这又怎么能说刘备军事低能呢？
可以说，刘备的伐吴在政治上、外交上和军事上都是完全不可思议的疯狂行为。解释这不可思议的答案，其实早由敌国的一位智囊答出了。
关羽死后，魏国内部曾发生一场关于刘备和孙权是否会开战的大争论。刘晔认为一定会开战，其理由就是：刘备和关羽“义为君臣，恩犹父子”。而以刘备的为人，不可能不给关羽报仇。
问题其实并不复杂，就在于刘备已经老了。人一老，往往不讲理，更何况刘备本来就是一个极有个性而且重人际感情的异类政治人物。
但刘备毕竟是个政治家，是一国之君。诸葛亮、赵云的反复劝谏，诸多重臣的坚决反对，不可能不对刘备的决策产生影响。这或许就是刘备拖了三年迟迟没有发起进攻的一个主要原因。偏偏就在这个微妙的当口上，张飞又被暗杀，而凶手又投奔了孙权。这一事件最终扼杀了诸葛亮与赵云阻止刘备东征的最后一丝希望，也铸成了刘备和蜀汉政权最大的一个悲剧性事件。
刘备的一生也就不免要在火烧连营的灰飞烟灭，与白帝城托孤的凄凄冷冷中落幕了，留在史书中的刘备，既不是演义中的忠厚傻二哥，也不是奸诈伪君子，而是个性鲜明、特立独行的不屈灵魂。