董平是《水浒传》中的人物也是《水浒传》中最有争议的一个人物，出场很晚却与关胜、林冲、呼延灼、秦明同列梁山五虎将。从这里可以看出他其实算是个挺有才的人物，为那么多英雄人物之中他可以列为五虎将就足以看出。但是尽管他有勇有谋却是所有人物之中人品最差的一个，他虽长得风流倜傥，却抢别人女儿为妻,又杀其全家。那么董平就是是怎样的一个人呢？我们今天就来看下他们的故事。
《水浒传》中的记载：董平跟人作战，上战前有个习惯，喜欢在箭壶中插上一面旗帜，上面写一幅对联：“英雄双枪将，风流万户侯。”他绰号双枪将，可见他的武艺挺不错的。当宋江攻打董平时，他连败了韩滔和徐宁两位大将，后来宋江把他团团围住，最后依旧被他杀出重围，可见其武功之高，就算跟林冲比起来，也是不相伯仲的吧。
站在中立的角度而言，梁山泊上其实是一群强盗，很多都是杀人越货的盗贼，虽然名义上号称“替天行道”，实际上也是一伙绿林好汉而言，梁山泊上这类人不少，但跟董平比起来，这些人给他提鞋都不配，因为董平不仅杀人越货，还是个卑鄙无耻的人渣。
宋江见董平是个人才，自然想收服他为梁山所用，要收服这样一位猛将，自然要下一番苦工，后来宋江再跟董平较量，故意诈败引他进埋伏圈，结果才把他捉住，这是宋江又用他熟悉的手段，一上来就说：“倘蒙将军不弃微贱，就为山寨之主。”一切都是宋江的套路，最终董平同意归顺梁山，不过却提出个条件。
董平被俘虏后，见宋江为人真诚，而且自己已是手下败将，只好同意归顺，不过他提出：“程万里那厮，原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓？ 若是兄长肯容董平今去赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”这话听起来没问题，实际上是董平想要去报私仇。
程万里有个女儿，长得很漂亮，董平曾多次派人提亲，但程万里因他生性放浪没同意，结果董平怀恨在心，两人产生了矛盾，后来董平联合梁山一伙，攻破了程万里的东平府，董平冲入东平府后，便“径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。
综观所述，董平在梁山上的人品的确是有够差的，他做事的作风显得有些太卑鄙了，难怪他作为梁山好汉中的五虎将排名却在15名之后。