一直到蒋介石大业将成，身居国民党军政显位之时，他才开始冷静回顾自己青年时代风花雪月的荒唐经历。为此，蒋介石在其亲笔撰写的自述事略中，以无限痛楚的笔触，自省了他前半生所走过的坎坷之路。蒋介石认为他当年之所以在上海沉溺酒色，出没青楼，周旋追逐在美色之间，完全是“当时涉世不深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之”所致。又表示说，正因为他不顾军纪而生活糜烂，“其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉，只与二三宵小，如包、王之流做伴遨游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。民国元年回沪，以环境未改，仍不改狎邪游。一年奋发，毁之一旦，仍未自拔也。”蒋介石如此深刻地剖析自身，确实出于严肃的自省自责。鉴于此，读者朋友们对于蒋介石早年曾经有过的荒唐浪漫之事，当然也能以历史唯物的眼光，持冷静的态度审之观之。这也是本书拟此专题展示蒋介石人生另一侧面的原因所在。
蒋未写日记之前情窦已开
A. 13岁就有初恋苗头
如若继续往前追溯，那么蒋介石风流好色的特性，其实早在他的少年时代就显露了端倪。有人因而送蒋一个雅号，叫做“风流少年”!据台湾出版的《 蒋家王朝 》一书记载，1894年春天，蒋介石七岁时来到溪口镇蒋氏本族人所设的蒙馆就读。其时奉化乡间男女之间尚不开化，尤其是男女不能同堂读书。蒋介石才智聪敏，在启蒙老师蒋周益的教导下，学业倒也精进。只是他往往在教师授课时心猿意马，目光不时盯向窗外蒋周益家的庭院。他间或被一群在花丛间戏耍的女孩子深深吸引，其中蒋格外喜欢一位梳乌黑发辫的高挑少女。姑娘比蒋年纪稍长，但活泼风趣，在女伴之中尤是艳丽俏美的佼佼者。据说，蒋介石很喜欢这个名叫春雨的姑娘，放学时他常常逗留在蒋周益家的院落前，迟迟不肯离去。原来他看中的女孩子，就是老师蒋周益的独生女儿蒋春雨。
怎奈事不由己，蒋周益家教甚严，他廪生出身，性格孤僻，力主女儿不与男孩子们戏耍。当他发现蒋介石对他女儿图谋不轨、想入非非时，蒋周益就多次告诫女儿：“一定要疏远蒋介石。”其女聪明伶俐，自然一点就懂，从此她对躲在假山石后偷窥自己的陌生男孩多加戒备，敬而远之。可让蒋家父女为之烦恼的是，蒋介石却不明师道之理，居然对春雨姑娘用情甚笃，他每天上课放学，几乎无时不在关注院落里的秀丽少女。久而久之，蒋介石痴迷忘学，有些神思不属，气得蒋周益老师大发雷霆，把蒋介石狠狠地训责一顿，并要他此后再不许在课堂内外眼瞟着他女儿，否则将把他逐出家门。蒋介石虽然唯唯诺诺，连声答应照办，可他一颗心早入情海，仍对春雨痴迷不悟。蒋周益数次教导，严厉训责，可蒋介石始终无法自拔。最后这位严厉的老师只好把不守学规的蒋介石一怒除名了。蒋母王采玉得知情况，也苦苦规劝这过早成熟的不肖之子。不得已，蒋母最后只好让蒋介石改往畸山下的竺景崧书馆读书去了。
蒋介石在竺景崧书馆一读就是三年。这一次他接受前次在书馆频频偷觑老师女儿的教训，讲课时也不敢向窗外张望。1900年蒋介石13岁，他已转学到榆林村的启蒙书馆就读，而当时执教老师就是后来蒋介石发迹时做了他部下的毛思诚。在这里，蒋介石真正有过一次人生的初恋。王光远编著的《 蒋介石早年 》中说，蒋介石当时“虽然只有13岁，却开始了初恋。距榆林村二三里有一岩头村，古称岩溪。村口狭窄，有狮子、白象两座大山守门，叫做‘狮象对踞’。进得山口，才豁然开朗。蒋介石有一堂姑母蒋赛凤，嫁给岩头村的毛凤阳，有个女儿叫阿春。长得十分出色，比蒋介石小一岁。因毛凤阳早死，蒋赛凤带着阿春常来溪口居住，蒋介石和阿春一起玩耍，可说是青梅竹马。蒋介石在榆林村读书，却总是往岩头村跑，日久生情，他竟爱上了阿春，要娶她为妻，阿春对这位瑞元哥也颇有好感。