刘邦准备退兵，他的军师张良和陈平不同意，他们认为汉军已经拥有半壁江山，诸侯归附，楚军粮尽士气低落，我军粮食充裕，基于这些前提，现在正是灭楚的最佳时机。刘邦于是马上派兵追击项羽军队。
刘邦军队到达固陵地区与楚军决战，项羽军大胜，刘邦再次逃回营地固守不出。刘邦与韩信、彭越等诸侯商议，一起攻打楚军，欺骗他们说，成功后分很多土地给他们，于是诸侯大军把项羽围困在垓下，有些原来跟随项羽的诸侯王闻风摆动，马上又背叛了项羽投靠刘邦，项羽当时已经没有粮食、兵源短缺，在垓下地区坚守不出。
汉兵把项羽军队围了好几重，并在深夜采取心理战，找楚国的人在项羽四周唱起楚歌，给项羽错觉自己的大本营楚地已经被攻破，已经没有退路了，也使楚兵感动绝望，另一个重要作用是使饥饿的楚军晚上无法休息。(成语四面楚歌就出在此处)
韩信把军队分为三部份，以精锐部队正面对阵项羽楚军，以两支偏师以钳形攻势佯装攻击楚军两则，项羽马上变阵把主力部队分成两部份分别抵抗两则敌军，大破韩信部队，韩信快速把两支部队收拢到项羽正面，三部队合成一股，全力攻击项羽正面，因为项羽部队分别到了两边抵抗，正面兵力不足，被韩信大军攻破大营。
项羽大惊，夜起在帐中饮酒，有位项羽非常喜欢的美人虞姬在旁侍候，项羽知道大势已去，非常悲痛，项羽唱出一首千古流传的诗“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮何奈何，虞兮虞兮奈若何?”虞姬悲痛和唱，左右各人都悲伤不已，项羽流下热泪，一代王者、不败战神，到了时机不利的时候，没有任何办法。分别的时候到了，纵有万般不舍，也只能离开了。
这个悲伤的事件被后世一直演绎着，人们非常怀念项羽，直到现代还有粤剧在唱“霸王别姬”。
项羽带领亲兵八百多人，乘夜往南逃跑，快天亮的时候刘邦发现了这个情况，派出骑兵5000追击，项羽又渡过了淮水，能跟上他的只有100多人了。到了阴陵地界项羽迷路了，问一位老人，老人骗他向左走，进入了沼泽地，于是被追兵追上了。