许攸是袁绍的谋士。早在袁绍进入冀州时就已经是其帐下的谋士，被委以“分掌州事”（见第七回）的重任，对许攸极为重视。许攸有何才能，小说中虽没有实例，但孔融却做了一个注脚。小说第二十二回袁绍兴兵三十万发动官渡之战时，曹操聚众谋士商议迎敌。孔融认为袁绍势大，不可与战，只可求和。他还列举了袁绍阵营中最厉害的四个智谋之士，名列首位的便是许攸。可见许攸的智谋水平已享誉中原。
官渡之战开始后，曹操军粮告竭，急忙派人去许昌命荀彧筹措粮草并火速运往前线。但使者离开曹操军营不足三十里便被袁绍的士兵抓获，所携带的曹操书信也被许攸截获。得知曹军缺粮，许攸立即来见袁绍，提出“曹操屯军官渡，与我相持已久，许昌必空虚；若分一军星夜掩袭许昌，则许昌可拔，而操可擒也。今操粮草已尽，正可乘此机会，两路击之”。如果袁绍采用许攸的意见两路出兵，曹操势必陷入万劫不复之地。可见许攸眼光之独到，透过现象看到了本质，点中了曹操的死穴。不过，这个建议被袁绍否决。袁绍认为曹操诡计多端，这封书信必定是曹操的诱敌之计。
许攸正在据理力争之际，袁绍谋士从邺城送来书信。审配在信中指控许攸在冀州时滥收民间财物，纵容子侄辈征收苛捐杂税，所收钱粮中饱私囊。并说自己已经将其许攸的子侄缉捕下狱。袁绍大怒，指责许攸是“滥行匹夫”（见第三十回），认为许攸是曹操的奸细，故意让自己中计，将其赶出大帐并称以后不许相见。
许攸被赶出大帐后，仰天长叹，并说：“忠言逆耳，竖子不足与谋！吾子侄已遭审配之害，吾何颜复见冀州之人乎！”这句感叹包含了两层意思。首先是觉得自己的正确建议得不到袁绍的采纳，其次是认为自己遭受了审配的陷害。关于第一点我上面已做了分析，他的看法是正确的。至于第二点审配抓获他的子侄是否为诬陷，小说中没有提及，但孔融在与荀彧争论时，荀彧说过一句“许攸贪而不智”，证明审配的指责并非诬告而是实情。也就是说许攸及其家族成员贪污如同他的智谋一样广为人知。他被袁绍赶出大营，纯属咎由自取。
许攸越想越气，回到自己军寨之后欲拔剑自刎，手下苦苦相劝，手下们认为就算许攸的建议得不到采纳也犯不着自杀，干脆弃暗投明依附曹操得了。这句话点醒了许攸。当天夜里，许攸便离开袁绍前线投奔曹操，从袁绍的手下变成了曹操的盟友。
许攸的这种行径应该怎么定性？按照目前流行的词汇叫做畏罪潜逃。
为什么他不逃往别处而要去找曹操呢？原来他还有另外的一个身份。他是曹操的发小。投奔曹操自然是理所应当。
曹操听说许攸来见，衣服都来不及换，光着脚前来相迎。远远看到许攸，拊掌欢笑。许攸走到面前，曹操拉起许攸的手一起进入大帐。进帐之后又是“先拜于地”。这些举动都说明曹操对许攸来投有多么的兴奋。为什么会如此兴奋呢？因为许攸是袁绍阵营的核心谋士，掌握着袁绍军队大量关键信息，这些信息对自己取得战争的胜利将会起到至关重要的作用。因此，曹操直言不讳，认为“子远肯来，吾事济矣！愿即教我以破绍之计”。
对于曹操如此隆重的接待，许攸并不感到意外。虽然他表示“公乃汉相，吾乃布衣，何谦恭如此”，但心里知道自己在曹操心中的分量。他将自己建议袁绍偷袭许都的计划告诉曹操。曹操果然大惊失色，认为袁绍若采纳此计，自己必败无疑。接下来双方开始了一段精彩的对话。曹操得到了他想要的东西，许攸则既重温了当年与曹操之间的友情，又显示了自己对曹操取得战争胜利的重要，轻轻松松就解决了最关键的问题，制定了克敌之策。
曹操采纳许攸的建议，火烧乌巢，袁绍军心涣散，兵败官渡，从此走向衰落。不久之后袁绍病死，其子内讧，曹操趁机大举进攻。这时，许攸从许昌赶回前线，见到曹操后说：“丞相坐守于此，岂欲待天雷击杀二袁乎？”（见第三十二回）意思是你坐守在这里按兵不动，难道是想要等着天雷把二袁劈死吗？这是一句玩笑。曹操对此毫不介意，笑着回答：“吾已料定矣。”意思是我早就想好了破敌之策。之所以笑着回答，是对许攸玩笑的一个回应。之所以如此，是因为曹操知道许攸爱开玩笑的性格特点。
曹操围攻重镇冀州，许攸阵前献计，用漳河水水淹城池。曹操依计而行，冀州被破，袁绍残余势力溃不成军，再无反击之力。这是许攸在献计火烧乌巢之后又一次发挥了关键作用，为曹操夺取河北做出了重大贡献。
冀州城破之后，曹操率兵众将进城。刚刚到城门口时，许攸突然策马扬鞭来到曹操面前，用鞭子指着城门对曹操大声说道：“阿瞒，汝不得我，安得入此门。”（见第三十三回）阿瞒，是曹操的小名。此时曹操已贵为丞相，大庭广众之下如此称呼曹操，许攸很不理智。但为什么他要这样称呼呢？除了想在众人面前炫耀自己的功劳之外，与曹操是发小，相互交谈一直非常随便是最重要的一个原因。但私下交谈是一回事儿，大庭广众之下则是另一回事儿。许攸此言不仅非常无礼，同时又将自己的功劳凌驾于众人之上，也又犯了众怒，“众将闻言，俱怀不平”。
过了没几天，许褚骑马进入冀州东门，迎面遇上许攸。许攸得意扬扬地对许褚说道：“汝等无我，安能出入此门乎？”许褚大怒，对许褚表示：“吾等千主万死，身冒血战，夺得城池，汝安敢夸口！”许褚是个莽汉，是个战将，跟随曹操征战多年，不仅上阵杀敌一场勇猛，没事还喜欢和别人较劲。尚未投靠曹操时，曾莫名其妙与典韦大战了两天，为的就是与典韦一较高下。许攸向许褚吹牛，完全是找错了对象。更何况许褚长期在曹操身边，没给许攸丝毫的面子。可笑的是许攸却没有意识到自己面临的巨大危险。
看到许褚发怒，许攸毫不示弱，开口骂道：“汝等皆匹夫耳，何足道哉！”许褚是匹夫不假，但当着人家的面去揭人家的短，这未免太狠了，简直是“作死”。
许褚怒不可遏，拔剑便将许攸杀死，之后提着许攸的头颅来见曹操。曹操手下的将领居然会去杀害一位与曹操有旧交并立下战功的谋士，这是奇闻一件，在曹营中绝无仅有。许褚见到曹操陈述了杀人的理由，曹操的回答耐人寻味。
曹操对许褚说：“子远与吾旧交，故相戏耳，何故杀之！”之后，曹操“深责许褚”，也就是将许褚臭骂了一通，并没有做进一步的处罚，这就说明尽管许攸做出巨大贡献，但他的行为已经让曹操不满，只不过出于旧友、功臣等诸多因素不便发作。许褚这么一杀，正好帮助曹操除掉了这个狂妄自大、不知天高地厚的祸害。曹操顺势装装样子，痛骂许褚，厚葬许攸，让这件事情平息下来，这也随了曹操的心愿。毕竟杀旧友、杀功臣的恶名是谁也不愿意承担的。这也正如毛宗岗所说的“杀许攸者，曹操也，非许褚也。许攸数侮曹操，操欲杀攸久矣。欲自杀之，而恐有杀故人、杀功臣之名，特假手于许褚耳。”只可惜许攸糊里糊涂死在了许褚这位匹夫的剑下，至死都不明白这究竟是怎么回事。