林桂生,1877年出生在苏州。20世纪早期,林桂生就来到上海,开了一家妓馆“烟花间”。号称“混世魔王”的黄金荣见到林桂生,一见倾心,很快就结了婚。婚后,他们搬到华洋杂处的租借地“三不管地带”十六铺。精明的林桂生与黄金荣商量,以十六铺为基地,公开向全上海网罗门徒。黄金荣听后立刻叫好。林桂生凭借以前结识的众多人士,加上自己聪明才智,敢作敢为,很快队伍就壮大到上千人,一跃成为当时上海滩最大的黑社会帮派青帮。
林桂生亲自领导青帮,贩毒聚赌、走私军火、行劫窝赃、贩卖人口、绑票勒索,什么坏事都干。林桂生也因此成为上海滩有名的“白相嫂”也就是女流氓的意思,黄金荣也是对他服服帖帖。
青帮后来三大流氓头子之一的杜月笙就是林桂生提拔的。杜月笙闯荡上海滩的时候仅仅只有14岁,拜在青帮门下,由于精明能干,很快得到老大的赏识。
有一次,林桂生重病在床。林桂生提出要强悍的小伙子看护,这样就可以其阳气镇妖邪。杜月笙有幸被选中。杜月笙十分尽力照顾林桂生,林桂生也十分满意。后来,为了试探杜月笙,林桂生便带他去赌场,在赢了2000块钱后就离开,但是却在暗中悄悄的观察杜月笙。事后林桂生对黄金荣说:“如果他拿那两千块去吃喝嫖赌,那么最多是个小白相人的材料!如果他拿钱存银行或买房子,那么他根本就不适合干我们这行。倘若他用钱去还旧欠或结交好朋,那么他一定能成为我们得力的帮手!”杜月笙不负厚望,拿着钱给昔日的穷哥们清理欠债。林桂生得知后十分高兴,于是将杜月笙当作心腹来培养。林桂生广交各路人才,不但和上海滩政界关系要好,而且与上海滩几大妓院的老鸨们结成姐妹,林桂生就是她们的大姐大。而黄金荣成为著名的青帮老大。不幸的是,贪图美色的黄金荣,不久就要娶上海名伶露兰春做正房,林桂生被迫与之离婚。林桂生一气之下拿着5万元的赡养费离开黄家。
青春貌美的露兰春趁黄金荣外出之时,将地契、债券、金条等席卷一空。黄金荣心痛的对杜月笙说:“我这一生错在一步棋。起家于女人,败家也是女人。”他在自家花园里种下了600棵桂花树,以此来纪念林桂生。但林桂生最终还是没有回去。这个曾经一手建立青帮、把上海滩搅得天翻地覆的女子已经累了,她隐居在上海西摩路的一间老房子里,最终在1981年孤独死去。