开元十三年（725年），李白二十五岁，伙同好友吴指南“仗剑去国，辞亲远游”。
李白“仗剑去国，辞亲远游”
但是李大侠可不是穷游，人家带了足够多的钱。李白父亲李客是位胡商，生意做得很大，看看李白也当不了官，就想着让他做点生意，不能老在街上胡混不是。于是给了他“三十余万金”的本钱。这笔钱可能是他应得的家财，或者父亲对他最后的帮助。也许李客也看到，这个孩子不是个安分人，以后的日子会非常难过，爱子心切，遂倾囊相与。
李客爱子心切
一个很有趣的现象是，一个家里的次子往往是最不安分的，最喜欢折腾的。他们是最理想主义的，他们的人生往往充满变数，不成龙便成虫。孔子，陈平，李世民，李白，皆行二。近世作家三毛和王小波也行二。三毛为此还说过一句名言：“老二就如夹心饼干中的奶油，最好吃，但是父母在第一口永远咬不到”。
三毛，行二
因此老二在父母心中永远是又爱又恨，爱其才华志向，恨其不能成钢。李渊对李世民也是这种复杂的感情，李渊最初不想反隋，结果被李世民下了套，无奈对李世民说：“成败都由你”。这种将一家的命运孤注一掷的心态跟李客对李白同出一辙。
李世民，行二
李客有三个儿子。老大老三都接了他的班做生意。一个在长江头九江做，一个在长江尾三峡做，都做得不错。李白晚年回忆：“兄九江兮弟三峡”，就是说，哥哥弟弟都是本分人。知道除了做生意也没有别的路可走。可是李白不信邪，也不信命。非要走仕途。李客没办法，给了他活动经费，你自己折腾去吧。
但是用脚趾头都能想出来，李白这一去能折腾出什么结果来。王小波先生说，二十五岁是本命年，这一年的男人开始成熟，开始思考人生，开始三段论。可是一般来说，二十五岁的人什么都干不成，这一年是几乎所有男人激情澎湃的年龄，也是几乎所有男人梦想破灭的年龄。
过了二十五，男人就长大了。
王小波，行二
李白拿着这些钱，直接跑到扬州，流连不能去，大约不到一年，三十万金散尽。
李白，行二
当时的扬州是全中国最繁华的地方，也是最烧钱的地方，杜牧写道“天碧台阁丽，风凉歌管清。纤腰间长袖，玉佩杂繁缨。”豪居，歌舞，美人，宝马香车，现代所有奢华放逸的娱乐元素，在唐代的扬州都有。
扬州
自从隋炀帝开通大运河并且在其统治后期将中原奢靡文化带入扬州以来，扬州在大唐就成为前卫时尚的代名词。来这里逍遥放荡没钱是万万不行的。这里是有钱人的天堂，也是没钱人的地狱。这从那么多骚人墨客的千古名句中即可一见端倪。
“二十四桥明月夜,玉人何处教吹箫”（杜牧《寄扬州韩绰判官》）。
二十四桥
“天下三分明月夜,二分无赖是扬州”（徐凝《忆扬州》）。
扬州明月
“故人西辞黄鹤楼，烟花三月下扬州”（李白《黄鹤楼送孟浩然之广陵》）。
烟花三月
“人生只合扬州死,禅智山光好墓田”(张祜 《纵游淮南》)。
禅智山光
“落魄江南载酒行，楚腰肠断掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”（杜牧《遣怀》）。
江湖载酒
“腰缠十万贯，骑鹤下扬州”。
骑鹤下扬州
李大侠的三十万金花在这些莺歌燕舞的销金窟中了吗？没有。据李大侠自称，他是学了雷锋：“有落魄公子，悉皆济之。此则是白之轻财好施也”。
轻财好施的李白
那么问题来了，这些“落魄公子”究竟是些什么人。他们是怎么落魄的。是来扬州之前落魄，还是来了之后把钱花光了，所以落魄了呢。答案显而易见应该是后者。唐传奇小说《李娃传》，说的就是这种“落魄公子”。《李娃传》作者为白行简，白居易的弟弟。
李娃传
小说大意为，长安平康里住着一位声妓，名叫李娃，“妖姿要妙，绝代未有”。
李娃
常州一位姓郑的书生带着巨额两年学费（盛其服玩车马之饰，计其京师薪储之费，备二载之用）来到长安游学备考，结果被李娃迷住了。（生忽见之，不觉停骖久之，徘徊不能去。累眄于娃，娃回眸凝睇，情甚相慕，竟不敢措辞而去）。
被电了一下
郑生“自尔意若有失”，失魂落魄，好像丢了什么东西。于是询问通于世故者。朋友说，这是一位“狭邪女”。狭邪字面意思为“小街曲巷”，此处指妓院。这位哥们说，李娃饭局价很高，“非累百万，不能动其志也。"郑生无所谓："苟患其不谐，虽百万何惜！"百八十万，小意思啦。
拿颗珍珠玩玩
中间如何运作不必细讲，总之郑生如愿以偿，结果很快把钱花光，“岁余，资财仆马荡然”。
一文不名
没钱后很快被放了鸽子，放鸽子的细节也不必多讲。于是很悲催，落魄成一个沿街乞讨的乞丐，住在公共厕所里。“被布裘，裘有百结，褴褛如悬鹑。持一破瓯巡于闾里，以乞食为事。自秋徂冬，夜入于粪壤窟室，昼则周游廛肆”。
沿街乞讨
一日大雪，生为冻馁所驱。冒雪而出，乞食之声甚苦，闻者莫不凄恻。时雪方甚，人家外户多不发。结果走到李娃家门口，生不知之，连声疾呼："饥冻之甚。"音响凄切，所不忍听。李娃听见，跟侍女说，这肯定是郑生，我能听出他的声音。
声声要饭
赶紧出门一看，“见生枯瘠疥疠，殆非人状”。李娃内心悲痛，问道，你不是郑生吗？“生愤懑绝倒，口不能言，颔颐而已”。说不出话，只能点头。李娃上前抱着他的脖子，用给他披上棉袄相扶着进入卧室。失声痛哭，让你沦落到今天的地步，都是我的罪过。（失声长恸曰："令子一朝及此，我之罪也。"）
都是为了我
李娃于是良心大发，“计二十年衣食之用赎身”，当然跟老鸨经过了艰苦卓绝的斗争。还剩下百余金，“税一隙院”，租一间僻静小平房，买了一房子书，陪读三年，该生终于一朝得中。陪读过程略。
红袖添香
郑生要去做官，李娃告辞。我以前对不起你，现在我已经还清了。我们两不相欠。你应该娶一个高门望族的良家女子为妻，我还要回去重操旧业，我们互相祝福吧。但是郑生不肯。哭着说，你要是离开我，我就自杀。娃固辞不从，生勤请弥恳。李娃没办法，那我把你送回家，到了家门口，你让我回来。郑生许诺。
不要离开我
郑生到家，跟父亲说起此事，问道，李娃在哪？郑生说，送我回来，准备让她回去。父亲说不行。亲自出去请李娃，安顿在宾馆里。第二天请媒人，三媒六聘娶回家。有情人终成眷属。
终成眷属
艺术源于生活，但是高于生活。《李娃传》中的郑生只是大唐万千“落魄公子”的缩影。不同的只是并没有那么多落魄公子有郑生这么好的运气。更多的“落魄公子”在钱财罄尽之后恐怕都是辗转沟壑，死了都没人埋。李白要是再在扬州待下去，恐怕他就是这帮落魄公子中的一员，别说施舍别人，自己都得靠人施舍。
幸运的是，李白并非书生，而是游侠。游侠和书生的区别在于，游侠永远有办法，他们对社会人情的洞察和适应程度要超出书生几条街。换言之，即使李白落魄了，也不至于到了沿街乞讨的地步。李白后来也落魄，也跟人要过钱，但是他用的是游侠的方式，而非书生的方式。
这些我们另文详叙。顺便说一句，如果大家觉得《李娃传》似曾相识的话，那么证明你的记忆是正确的。周星驰先生在《武状元苏乞儿》这部电影中将其演绎的淋漓尽致。这也是我为何要找这部电影图片的原因。在此向星爷致敬。
李白在扬州一年多时间把三十万金挥霍一空，只好带着余盛不多的路费前往云梦，娶了宰相的孙女为妻，另开一片新天地。